【特別講座】ナフチルメトキシメチル:扱いやすくて酸化的に外せるベンジルオキシメチル系保護基
本記事は、OrganicSquare Vol.55 (2016年3月号)において、九州大学大学院理学研究院化学部門 鳥飼 浩平 様に執筆いただいたものです。
ベンジル(Bn)基やその置換体は有機合成化学分野で保護基として長く利用されてきた。ベンジル系保護基最大の利点は何と言っても加水素分解(例えば H2、Pd/C)により容易かつクリーンに除去できることである。加えて p-メトキシベンジル(PMB)や 2-ナフチルメチル(NAP)基は 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン(DDQ)や硝酸二アンモニウムセリウムIV(CAN)といった酸化剤に...