芳香環のブロモ化といえば、構造活性相関の取得はもちろんの事、カップリング反応の足場としても活躍する頻出反応の一つです。さまざまなブロモ化試薬が市販されていますが、第一選択としては N-ブロモスクシンイミド (NBS) を用いる方も多いのではないでしょうか。しかし安価なブロモ化試薬はその反応性の高さゆえ、位置選択性に悩まされることが多かったり、多置換反応が起きたり、予期せぬ酸化反応が進行したりするな...

プロリン(proline)は、タンパク質などを構成する天然型α-アミノ酸20種類のうち、唯一の環状イミノ酸で、下に示したような単純な構造をしています。生物を学んだ方ならおなじみの分子ですが、この単純な分子が有機反応の不斉触媒として働くと聞いたときは驚いた人も多いのではないでしょうか? 「触媒」といえば一般的に金属や金属錯体が頭に浮かびますが、このようなシンプルな分子も触媒になりえるのです。

クロマトグラフィーとは、固定相に対する物質の吸着能の差を利用して混合物から成分を分離する精製方法です。固定相としてはシリカゲルが良く使われます。今回紹介する銀イオンクロマトグラフィー（Silver ion chromatography または Argentation Chromatography）は主に不飽和結合を有する有機化合物の混合試料を分離するためのクロマトグラフィーです。

反応の追跡には、操作が簡便で短時間で結果がわかり、視覚的に判別しやすいTLCを用いることが多いのではないでしょうか？今回は、TLCを用いた反応の追跡時のテクニックやトラブルシューティングについて紹介いたします。

ベンジル(benzyl, Bn)基は、汎用性の高いアルコールおよびアミンの保護基です。強塩基条件・加水分解条件・強酸性条件・求核剤・ヒドリド還元など、各種条件に耐えることができます。最も安定な保護基の一つであるため、合成序盤で導入されることが多いです。