(2R,2'R)-2,2'-(2-ヨード-1,3-フェニレン)ビス(オキシ)ビス(N-メシチルプロパンアミド) (2R,2'R)-2,2'-(2-Iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)bis(N-mesitylpropanamide)

有機合成用: for Organic Synthesis

規格含量 :: 98.0+% (HPLC)

製造元 :: 富士フイルム和光純薬(株)

保存条件 :: 冷蔵 (室温輸送)

CAS RN^® :: 1226896-38-3
分子式 :: C30H35IN2O4
分子量 :: 614.51

適用法令 :: 安衛法57条・有害物表示対象物質労57-2

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SDS

比較	製品コード	容量	価格	在庫
	販売元 091-06053 JAN 4987481618077	1g		販売終了	検査成績書
	販売元 095-06051 JAN 4987481618060	250mg	希望納入価格 9,460 円	販売店へ照会	検査成績書

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SDS

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1g
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アプリケーション

Uyanik, M., Yasui, T. and Ishihara, K.: Angew. Chem. Int. Ed., 49, 2175 (2010).
Uyanik, M., Yasui, T. and Ishihara, K.: Tetrahedron, 66, 5841 (2010).
Dohi, T., Maruyama, A., Takenaga, N., Senami, K., Minamitsuji, Y., Fujioka, H., Caemmerer, S. B. and Kita, Y.: Angew. Chem. Int. Ed., 47, 3787 (2008).

概要・使用例

概要	キラル超原子価ヨウ素触媒 (2R,2R’)-2,2’-(2-ﾖｰﾄﾞ-1,3-ﾌｪﾆﾚﾝ)ﾋﾞｽ(ｵｷｼ)ﾋﾞｽ(N-ﾒｼﾁﾙﾌﾟﾛﾊﾟﾝｱﾐﾄﾞ) 　光学活性化合物を合成するには不斉金属触媒が用いられています。その金属イオンには、パラジウムやルテニウムなどのレアメタルや、クロム、マンガン、オスミウムなどの有害元素が利用されてきました。近年、グリーンケミストリーの観点から環境調和型触媒の開発が求められています。　日本のヨウ素生産量はチリに次いで世界第２位であり、生産量のほとんどが千葉県の南関東ガス田から産出する地下水から生産されており、日本にとって貴重な輸出資源です。ヨウ素はハロゲン元素のなかでも原子サイズが大きく、分極しやすく電気陰性度も小さいため、その原子価を容易に拡張し、オクテット則を超える超原子価ヨウ素（Ⅲ,Ⅴ,Ⅶ価）を形成することが知られています。このように、遷移金属に似た酸化・還元機能を有していることからヨウ素元素は注目されています。　今回ご紹介する製品は、名古屋大学の石原一彰教授が開発したキラル超原子価ヨウ素触媒です1) 2)。酸化剤として、立命館大学の北泰行教授が開発したヒドロキシナフチルカルボン酸の不斉分子内酸化的カップリング反応（北スピロラクトン化反応3)）に用いると89～94%の不斉収率を達成しました。これにより、医薬品中間体として有用なスピロラクトンを高い選択性で得られるようになりました。さらに、触媒前駆体を共酸化剤存在下で反応に用いると83～91%の不斉収率で生成物を与えました。この選択性は超原子価ヨウ素触媒技術としては最高レベルです。＜特　徴＞　・触媒量で高い光学純度のスピロラクトンが得られる。　・安価に入手可能なL-乳酸をキラル源に用いている。　・メタクロロ過安息香酸により反応系中で超原子価ヨウ素を発生させる。 Wako Organic Square No.35, p.10 Wako Organic Square No.36, p. 5
使用上の注意	不活性ガス封入

概要

キラル超原子価ヨウ素触媒
(2R,2R’)-2,2’-(2-ﾖｰﾄﾞ-1,3-ﾌｪﾆﾚﾝ)ﾋﾞｽ(ｵｷｼ)ﾋﾞｽ(N-ﾒｼﾁﾙﾌﾟﾛﾊﾟﾝｱﾐﾄﾞ)

　光学活性化合物を合成するには不斉金属触媒が用いられています。その金属イオンには、パラジウムやルテニウムなどのレアメタルや、クロム、マンガン、オスミウムなどの有害元素が利用されてきました。近年、グリーンケミストリーの観点から環境調和型触媒の開発が求められています。
　日本のヨウ素生産量はチリに次いで世界第２位であり、生産量のほとんどが千葉県の南関東ガス田から産出する地下水から生産されており、日本にとって貴重な輸出資源です。ヨウ素はハロゲン元素のなかでも原子サイズが大きく、分極しやすく電気陰性度も小さいため、その原子価を容易に拡張し、オクテット則を超える超原子価ヨウ素（Ⅲ,Ⅴ,Ⅶ価）を形成することが知られています。このように、遷移金属に似た酸化・還元機能を有していることからヨウ素元素は注目されています。
　今回ご紹介する製品は、名古屋大学の石原一彰教授が開発したキラル超原子価ヨウ素触媒です1) 2)。酸化剤として、立命館大学の北泰行教授が開発したヒドロキシナフチルカルボン酸の不斉分子内酸化的カップリング反応（北スピロラクトン化反応3)）に用いると89～94%の不斉収率を達成しました。これにより、医薬品中間体として有用なスピロラクトンを高い選択性で得られるようになりました。さらに、触媒前駆体を共酸化剤存在下で反応に用いると83～91%の不斉収率で生成物を与えました。この選択性は超原子価ヨウ素触媒技術としては最高レベルです。

＜特　徴＞
　・触媒量で高い光学純度のスピロラクトンが得られる。
　・安価に入手可能なL-乳酸をキラル源に用いている。
　・メタクロロ過安息香酸により反応系中で超原子価ヨウ素を発生させる。

Wako Organic Square No.35, p.10
Wako Organic Square No.36, p. 5

使用上の注意

不活性ガス封入

物性情報

外観	白色～ほとんど白色, 粉末又は顆粒
溶解性	水、エタノール及びアセトンにほとんど溶けない。「溶解性情報」は、最適溶媒が記載されていない場合がございます。

「物性情報」は参考情報でございます。規格値を除き、この製品の性能を保証するものではございません。
本製品の品質及び性能については、本品の製品規格書をご確認ください。
なお目的のご研究に対しましては、予備検討を行う事をお勧めします。

製造元情報

別名一覧

同一CAS RN^® 一覧

関連製品

製品ラインアップ

超原子価よう素酸化剤

製品一覧

製品名
デス-マーチンペルヨージナン	有機合成用
[ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード]ペンタフルオロベンゼン	有機合成用
1,3,5,7-テトラキス[4-(ジアセトキシヨード)フェニル]アダマンタン	有機合成用
2-(ジアセトキシヨード)メシチレン販売終了	有機合成用
μ-オキソ-ビアリールPIFA	有機合成用
[ヒドロキシ(トシルオキシ)ヨード]ベンゼン	有機合成用
(ジアセトキシヨード)ベンゼン	有機合成用
o-ヨードシル安息香酸	有機合成用
デス-マーチン試薬販売終了
2,2'-ジヨード-5,5'-ジメトキシ-1,1'-ビフェニル	有機合成用
2,2'-ジヨード-4,4',6,6'-テトラメチル-1,1'-ビフェニル	有機合成用
2-ヨード-5-メチルベンゼンスルホン酸カリウム	有機合成用

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掲載されている製品について
【試薬】
試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
試験研究用以外にご使用された場合、いかなる保証も致しかねます。試験研究用以外の用途や原料にご使用希望の場合、弊社営業部門にお問合せください。
【医薬品原料】
製造専用医薬品及び医薬品添加物などを医薬品等の製造原料として製造業者向けに販売しています。製造専用医薬品(製品名に製造専用の表示があるもの)のご購入には、確認書が必要です。
表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
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