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(2R,2'R)-2,2'-(2-ヨード-1,3-フェニレン)ビス(オキシ)ビス(N-メシチルプロパンアミド) (2R,2'R)-2,2'-(2-Iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)bis(N-mesitylpropanamide)

有機合成用
for Organic Synthesis
規格含量 :
98.0+% (HPLC)
製造元 :
富士フイルム和光純薬(株)
保存条件 :
冷蔵 (室温輸送)
CAS RN® :
1226896-38-3
分子式 :
C30H35IN2O4
分子量 :
614.51
適用法令 :
安衛法57条・有害物表示対象物質 労57-2
  • 構造式
  • ラベル
  • 荷姿

製品規格・包装規格の改訂が行われた場合、画像と実際の製品の仕様が異なる場合があります。

SDS

基本情報

比較
製品コード
容量
価格
在庫
販売元
091-06053
JAN
4987481618077
1g
希望納入価格
20,400 円
販売元
095-06051
JAN
4987481618060
250mg
希望納入価格
7,800 円

ドキュメント

SDS
製品規格書
スペクトルデータ
検査成績書
校正証明書

アプリケーション

  1. Uyanik, M., Yasui, T. and Ishihara, K.: Angew. Chem. Int. Ed., 49, 2175 (2010).
  2. Uyanik, M., Yasui, T. and Ishihara, K.: Tetrahedron, 66, 5841 (2010).
  3. Dohi, T., Maruyama, A., Takenaga, N., Senami, K., Minamitsuji, Y., Fujioka, H., Caemmerer, S. B. and Kita, Y.: Angew. Chem. Int. Ed., 47, 3787 (2008).

概要・使用例

概要 キラル超原子価ヨウ素触媒
(2R,2R’)-2,2’-(2-ヨード-1,3-フェニレン)ビス(オキシ)ビス(N-メシチルプロパンアミド)

 光学活性化合物を合成するには不斉金属触媒が用いられています。その金属イオンには、パラジウムやルテニウムなどのレアメタルや、クロム、マンガン、オスミウムなどの有害元素が利用されてきました。近年、グリーンケミストリーの観点から環境調和型触媒の開発が求められています。
 日本のヨウ素生産量はチリに次いで世界第2位であり、生産量のほとんどが千葉県の南関東ガス田から産出する地下水から生産されており、日本にとって貴重な輸出資源です。ヨウ素はハロゲン元素のなかでも原子サイズが大きく、分極しやすく電気陰性度も小さいため、その原子価を容易に拡張し、オクテット則を超える超原子価ヨウ素(Ⅲ,Ⅴ,Ⅶ価)を形成することが知られています。このように、遷移金属に似た酸化・還元機能を有していることからヨウ素元素は注目されています。
 今回ご紹介する製品は、名古屋大学の石原一彰教授が開発したキラル超原子価ヨウ素触媒です1) 2)。酸化剤として、立命館大学の北泰行教授が開発したヒドロキシナフチルカルボン酸の不斉分子内酸化的カップリング反応(北スピロラクトン化反応3))に用いると89~94%の不斉収率を達成しました。これにより、医薬品中間体として有用なスピロラクトンを高い選択性で得られるようになりました。さらに、触媒前駆体を共酸化剤存在下で反応に用いると83~91%の不斉収率で生成物を与えました。この選択性は超原子価ヨウ素触媒技術としては最高レベルです。

<特 徴>
 ・触媒量で高い光学純度のスピロラクトンが得られる。
 ・安価に入手可能なL-乳酸をキラル源に用いている。
 ・メタクロロ過安息香酸により反応系中で超原子価ヨウ素を発生させる。

Wako Organic Square No.35, p.10
Wako Organic Square No.36, p. 5
使用上の注意 不活性ガス封入

物性情報

外観 白色~ほとんど白色, 粉末又は顆粒
溶解性 水、エタノール及びアセトンにほとんど溶けない。

製造元情報

別名一覧

  • 掲載内容は本記事掲載時点の情報です。仕様変更などにより製品内容と実際のイメージが異なる場合があります。
  • 掲載されている試薬は、試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
  • 表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
  • 表示している希望納入価格は本記事掲載時点の価格です。