超原子価よう素酸化剤

ヨウ素はハロゲン元素の中でも分極しやすく、電気陰性度が小さい。このため高い原子価状態を取る事ができる。

アピカル位の原子団が脱離するに伴い、安定なI価のヨウ素へと還元されるため、高い脱離能と酸化能を示す。

合成化学的に有用な III 価ヨウ素試薬(λ3-iodane)としては、以下のものが代表的である。

ヨウ素原子は V 価(λ5-iodane)や VII 価の状態もとることができる。中でも IBX や Dess-Martin 試薬、過ヨウ素酸塩などは、穏和な酸化剤として効果的に活用されている。

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反応機構

ヨウ素化合物の反応性は、アピカル位の超原子価結合が脱離しやすい形状をしているほど高くなる。

反応例

キラル超原子価ヨウ素試薬を用いる不斉酸化 1)

近年ではヨウ素を触媒量に減ずるための研究開発が脚光を浴びている。



参考文献
  1. Dohi, T., Maruyama, A., Takenaga, N., Senami, K., Minamitsuji, Y., Fujioka, H., Carmmerer, S. B. and Kita, Y.: Angew. Chem. Int. Ed. 47, 3787 (2008).

基本文献

  • Valvoglis, A.: Synthesis, 709 (1984).
  • Stang, P. F. and Zhdankin, V. V.: Chem. Rev., 96, 1123 (1996).
  • Varvoglis, A. and Spyroudis, S.: Synlett, 221 (1998).
  • Zhdankin, V. V. and Stang, P. J.: Chem. Rev., 102, 2523 (2002).
  • Moriarty, R. M.: J. Org. Chem., 70, 2893 (2005).
  • Wirth, T.: Angew. Chem. Int. Ed., 44, 3656 (2005).
  • Deprez, N. R. and Sanford, M. S.: Inorg. Chem., 46, 1924 (2007).
  • Zhdankin, V. V.: Chem. Rev., 108, 5299 (2008).
  • Ochiai, M. and Miyamoto, K.: Eur. J. Org. Chem., 4229 (2008).
  • Merritt, E. A. and Olofsson, B.: Angew. Chem. Int. Ed., 48, 9052 (2009).
  • Dohi, T. and Kita, Y.: Chem. Commun., 2073 (2009).
  • Uyanik, M. and Ishihara, K.: Chem. Commun., 2086 (2009).

製品一覧

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超原子価よう素酸化剤前駆体

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