N,N-ジシクロヘキシル-1,3,2-ジオキサホスホラン-2-アミン
N,N-Dicyclohexyl-1,3,2-dioxaphospholan-2-amine
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比較
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製品コード
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容量
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価格
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在庫 / 納期目安
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1g
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ドキュメント
特長
- 従来のアセチルキャッピングによる置換反応などの副反応の問題を回避
- キャッピングは従来のカップリング反応条件で実施可能
- 一級アルコールや立体障害の大きい二級アルコールに対する高い反応性
- アセトニトリル溶媒に対する高い溶解性（2.4 mol/L、25 ℃）
- THF溶媒不使用（脱硫回避）
- 固体であるためハンドリングが容易（融点 54–56 ℃）
反応機構
EDCP によるキャッピング反応
反応例
5’末端の一級水酸基に対するキャップ化効率の比較
Capping conditions for synthesizing the oligonucleotide
| Capping reagent | Conditions for capping | Reaction time | |
|---|---|---|---|
| (a) |  |
Cap A (Acetic anhydride:THF=9.1:90.9) and Cap B (THF:NMI:Pyridine=8:1:1) |
45 s |
| (b) |  |
0.1 M DDP and 0.25 M ETT (Acetonitrile Solution) |
25 s |
| (c) |  |
0.1 M EDCP and 0.25 M ETT (Acetonitrile Solution) |
25 s |
HPLC analysis
HPLC analysis of the ONs produced from T9-loaded CPG. HPLC analysis conditions : 5-15% Acetonitrile in 0.1 M TEAA (pH 7.0) over a linear gradient for 30 min.
3’末端の二級水酸基に対するキャップ化効率の比較
Capping conditions for synthesizing the oligonucleotide
| Capping reagent | Conditions for capping | Reaction time | |
|---|---|---|---|
| (a) | |
Cap A (Acetic anhydride:THF=9.1:90.9) and Cap B (THF:NMI:Pyridine=8:1:1) |
45 s |
| (b) | |
0.1 M DDP and 0.25 M ETT (Acetonitrile Solution) |
25 s |
| (c) | |
0.1 M EDCP and 0.25 M ETT (Acetonitrile Solution) |
25 s |
HPLC analysis
HPLC analysis of the ONs produced from TRT8-loaded CPG. HPLC analysis conditions : 5-15% Acetonitrile in 0.1 M TEAA (pH 7.0) over a linear gradient for 30 min.
DNA塩基を含む12merのオリゴ核酸の合成
Capping conditions for synthesizing the oligonucleotide
| Capping reagent | Conditions for capping | Reaction time | |
|---|---|---|---|
| (a) | |
Cap A (Acetic anhydride:THF=9.1:90.9) and Cap B (THF:NMI:Pyridine=8:1:1) |
45 s |
| (b) | |
0.1 M EDCP and 0.25 M ETT (Acetonitrile Solution) |
25 s |
HPLC analysis
(a) Acetic Anhydride
(b) EDCP
HPLC analysis of the ONs produced from 12mer DNA-loaded CPG. HPLC analysis conditions : 5-15% Acetonitrile in 0.1 M TEAA (pH 7.0) over a linear gradient for 30 min.
概要・使用例
| 概要 | EDCP（Ethano N,N-dicyclohexylphosphoramidite）は、徳島文理大学の張 功幸教授の研究グループによって開発された、オリゴヌクレオチド合成用のキャッピング剤です。立体障害が小さく、高い反応性を有することが特徴です。 一般的にキャッピング剤としては無水酢酸によるアセチル保護が広く用いられています。しかし、アセチル基によるキャッピング反応では、核酸塩基部分の保護基と置換反応を起こすなどの副反応により不純物が生成する問題があります。さらに、アセチル基はユニバーサルリンカーの水酸基や核酸の3’-水酸基などの二級アルコールに対して反応性が低いため、未反応体（未キャップ化体）が残存し、不純物の原因となります。 これらの置換反応をはじめとする副反応や反応性の低さに起因する不純物生成の問題を回避できる新規のキャッピング剤として、環状ホスホロアミダイト型キャッピング剤「EDCP」が開発されました。本品を用いることで、未キャップ化体の生成を低減することが可能です。 |
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物性情報
「物性情報」は参考情報でございます。規格値を除き、この製品の性能を保証するものではございません。
本製品の品質及び性能については、本品の製品規格書をご確認ください。
なお目的のご研究に対しましては、予備検討を行う事をお勧めします。
製造元情報
別名一覧
- EDCP
エタノ=N,N-ジシクロヘキシルホスホロアミダイト
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