重水素化合物（D化合物）

医薬品は生体内の酵素で代謝(失活)を受けて薬効を失います。より効果を長くするために、代謝を受ける部位の水素をフッ素や塩素、メチル基に変えて代謝を抑制する研究が行われてきましたが、これは、分子全体の性質を大きく変えてしまうことがあります。そこで注目されたのが、代謝を受ける部位の水素を重水素に変換することです。重水素に置換された医薬品は、重水素化医薬品（ヘヴィードラッグ）とも言われています。

抗うつ薬ベンラファキシンは、生体内でグルクロン酸抱合または脱メチル化を受けて活性を失うことが知られています。ここで、脱メチル化される箇所の水素を重水素に変換することで代謝を抑制し、体内での薬効の持続時間を延長することが知られています¹⁾。

近年では、ハンチントン病治療薬テトラベナジンの重水素置換体がテバ社により開発されました。この化合物は、2017年4月にアメリカ食品医薬品局(FDA)に新薬として承認されています。ここでは、脱メチル化される箇所の水素を重水素に置き換えることで、薬効の持続時間の延長させるとともに、副作用の発現を低減させる効果が得られたと報告されています²⁾。

有機EL（Electro Luminescence）とは、電圧をかけると有機物が発光する現象を指し、この現象を利用した有機発光ダイオード（Organic light emitting diode：OLED）と呼ばれる製品全般も有機ELと言われています。有機ELに電圧をかけると、陽極と陰極からそれぞれ「正孔」と「電子」が注入されます。これらが発光層で再結合すると、発光層の有機物は高エネルギー状態といわれる「励起状態」に活性化され、これが元の「基底状態」に戻る時にエネルギーが光として放出されます。

有機ELディスプレイは光の三原色となる赤色、緑色、青色の発光素子からなり、発光層に用いられる化合物は蛍光材料、燐光材料、近年では熱活性化遅延蛍光(TADF)材料と様々な企業や大学で開発されています。より強い発光強度、高い量子効率を持つ材料開発が進められてきましたが、ここで重水素化合物が注目されるようになりました。C-D結合はC-H結合よりも結合解離エネルギーが大きく切断されにくい特長があるため、化合物自体の耐久性を増すと言われています。

過去の一例をあげて説明します³⁾。fac-tris (2-phenylpyridinato)Ir(III)錯体（Ir(ppy)₃）は強発光性で、電気的に中性なため蒸着膜を作製しやすいことから、発光層材料の有力候補のひとつとして広く研究されています。このIr(ppy)₃-h₂₄と重水素を導入したIr(ppy)₃-d₂₄で比較したところ、発光量子収率Φ_emと発光寿命τは、重水素の導入で値が増加しました(表1)。重水素化が発光速度には影響を与えず、無輻射失活を抑制した結果、発光収率が向上したと推定されています。

Ir(ppy)₃発光層に含むOLED デバイスを作製し、初期輝度1000cd/ｍ²、駆動電流0.17mAで輝度半減期を比較したところ、H 体で300 時間、D 体で800 時間となり、約2.7倍駆動寿命が延びる結果が得られたという報告があります。

有機EL関連のビルディングブロックD体はこちらからもご覧いただけます。
その他、米国Cambridge Isotope Laboratories社 (CIL社) の安定同位体標識化合物はこちらをご覧ください。

有機エレクトロニクス材料に使用されるD体ビルディングブロックをラインアップしております。
H体ビルディングブロックを用いた報告例をご紹介いたします。D体化合物を使用するための参考にご活用ください。

Carbazole

9,9-Dimethylfluorene⁴～⁷⁾

Dibenzofuran⁵～¹¹⁾

芳香族化合物

ヘテロ芳香族化合物

脂肪族化合物

1. 佐藤健太郎「広がる重水素の用途」：Wako Organic Square, 33, 2 (2010) 　　　　　　　　　　　　　　　　　
2. JP6138322B2
3. 川西祐司「電子デバイス用重水素化合物」：Wako Organic Square, 36, 2 (2011)
4. WO2012134203A2
5. JP2008239529A
6. WO2011050888A1
7. KR20100045587A
8. WO2014034584A1
9. WO2014067614A1
10. WO2015014434A1
11. WO2014034893A1