フッ素化剤

含フッ素化合物は医薬品や材料などに使われる重要な化合物群の一つです。医薬品では、フッ素を導入することで特異的な効果が得られることが知られています。水素原子とフッ素原子の大きさの違いはわずかであり、生体内ではそれらを識別することができません。そのため、生体内は水素をフッ素で置換しても、もとの分子と区別することなく取り込むことができます。これをミミック効果といいます。また、C-F 結合は結合力が強く、酸化的代謝に対する安定性が向上するため薬の効果が持続することや、フッ素導入により疎水性が変化し、脂溶性が増加することで生体内に安定な薬剤を送り込むことができることも含フッ素医薬品の性質として挙げられます。フッ素化合物の合成法は従来、F₂ (フッ素ガス) や HF (フッ化水素ガス) が知られていますが、ガスを使うので危険性が高く、限られた場所や技術が必要となります。そこで取り扱いが安全かつ容易なフッ素化剤が開発されています。 フッ素化剤の種類は大きく、「求核的フッ素化剤」、「求電子的フッ素化剤」に分けられます。

求核的フッ素化剤

電子豊富なフッ素アニオン (F⁻) を活性種として反応が進行します。 主に一・二級アルコールやカルボニル化合物を立体反転による脱酸素的フッ素化が多くみられます。代表的なフッ素化剤には、Diethylaminosulfur Trifluoride (略称:DAST) や Bis(2-methoxyethyl)aminosulfur Trifluoride (略称:BAST) がありますが、アルコール、アルデヒド及び反応が進みにくいケトン化合物 (エノール化できるケトンに限る) も問題なく反応が進行するため、古くからフッ素化に利用されています。

求電子的フッ素化剤

電子欠乏性のフッ素カチオン (F⁺) を活性種として反応が進行します。求電子的フッ素化剤は反応性が高く、Grignard試薬、エノラートアニオン、エノラートシリルエーテル、エナミン など各種求核剤と反応が可能です。取り扱いが容易で安定な結晶としてN-Fluorobenzenesulfonimide (略称:NFSI) や 1-Chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane Bis(tetrafluoroborate) (略称:F-TEDA-BF₄) などがあります。

製品一覧

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求核的フッ素化剤

求電子的フッ素化剤

フルオロメチル化剤

トリフルオロメチル化剤

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