ハロゲン化剤
フッ素は他の分子と比較してもかなり特徴的です。原子半径が小さく、C-H結合より強固なC-F結合を形成します。さらに生体内ではC-F結合はC-H結合と識別されにくいため、医薬品の分野では水素原子の生物学的等価体と位置付けられます。その特異的な性質は利用価値が高く、物性を大きく変化させる可能性を秘めています。
学術コンテンツ
フッ素原子(F)の特長と医薬品への応用
フッ素原子のファンデルワールス半径は水素原子に次いで小さく、電気陰性度が大きい原子です。この特長を活かした含フッ素の医薬品の開発が進んでいます。化合物の水素原子をフッ素原子に置換しても、大きさの区別がつかず生体に取り込まれるミミック効果、C-F結合がC-H結合に対して結合エネルギーが大きく、酸化的代謝に対する安定性が向上するブロック効果などの他、脂溶性の向上により生体に取り込まれやすい点も有効に働きます。 このような性質を持つフルオロ基が3つ結合しているトリフルオロメチル基は、それ自体は安定かつ大きな電子求引性基として働き、隣接する炭素に結合する官能基に大きな影響を与えます。
トリフルオロメチルピリジン化合物の魅力
ピリジンは親水性を示す塩基として知られる化合物であり、医農薬の分野で広く用いられています。前述したCF3基の特長とこのピリジンの特長を併せ持つトリフルオロメチルピリジン化合物は、新しい機能と活性が期待できるビルディングブロックです。これらの構造は各種の市販薬の部分構造としても採用されています。
