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2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジニルオキシ, ラジカル 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy, Radical

有機合成用
for Organic Synthesis
規格含量 :
98.0+% (Capillary GC)
製造元 :
富士フイルム和光純薬(株)
保存条件 :
冷蔵 (氷冷輸送)
CAS RN® :
2564-83-2
分子式 :
C9H18NO
分子量 :
156.25
適用法令 :
危4-2(非水溶性)-III
GHS :
  • 構造式
  • ラベル
  • 荷姿

製品規格・包装規格の改訂が行われた場合、画像と実際の製品の仕様が異なる場合があります。

SDS

基本情報

比較
製品コード
容量
価格
在庫
販売元
209-19501
JAN
4548995017703
5g
希望納入価格
6,700 円

20以上

販売元
207-19502
JAN
4548995017710
25g
希望納入価格
20,000 円

20以上

販売元
205-19503
JAN
4548995017727
100g
希望納入価格
65,000 円

7

ドキュメント

SDS
製品規格書
スペクトルデータ
検査成績書
校正証明書

反応機構

TEMPOが酸化されて生じた N-オキソアンモニウムカチオンが酸化活性種として働く。

反応例

Kuehneromycin Aの合成1)

アリルアルコールは特に活性であり、酸化されやすい硫黄・セレン原子を含む化合物においても選択的に酸化を受ける2)

二相系で反応を行うと1級/2級アルコールの選択的酸化が行える3)

AZADO 試薬は TEMPO よりも立体障害が少なく、活性が高い。立体的に混み合ったアルコールの酸化も可能4)

参考文献
  1. Jauch, J. : Angew. Chem., Int. Ed., 39, 2764 (2000).
  2. De Mico, A., Margarita, R., Parlanti, L., Vescovi, A., Piancatelli, G. : J. Org. Chem., 62, 6974 (1997).
  3. Einhorn, J., Einhorn, C., Ratajczak, F., Pierre, J.-L. : J. Org. Chem., 61, 7452 (1996).
  4. Shibuya, M., Tomizawa, M., Suzuki, I., Iwabuchi, Y. : J. Am. Chem. Soc., 128, 8412 (2006).

本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。

Chem-Stationについて

概要・使用例

概要 本品は、安定に存在するニトロキシルラジカル反応剤です。TEMPO酸化を行う際は、通常触媒量の本品および再酸化剤として次亜塩素酸塩や超原子価ヨウ素などを用いて酸化反応を行います。
一般に第一級アルコールおよび第二級アルコールが共存している場合には、第一級アルコールを官能基選択的にアルデヒドへと酸化します。この時、第二級アルコールの酸化は反応速度が遅い事が知られています。
また、反応条件を検討することで第一級アルコールからカルボン酸を得ることもできます。
(和光純薬時報 Vol.82, No.1(2014), p14)
LINK製品紹介ホームページ [有機合成用 酸化剤カタログ 第2版]
使用上の注意 アルゴン封入

物性情報

外観 黄赤色~褐色, 結晶~結晶性粉末又は塊
溶解性 エタノールに溶ける。

製造元情報

別名一覧

  • TEMPO
  • 掲載内容は本記事掲載時点の情報です。仕様変更などにより製品内容と実際のイメージが異なる場合があります。
  • 掲載されている試薬は、試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
  • 表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
  • 表示している希望納入価格は本記事掲載時点の価格です。