(2-チオフェン)環状トリオールボレートナトリウム
(2-Thiophene)cyclic-triolborate Sodium Salt
比較
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ドキュメント
アプリケーション
概要・使用例
概要 | 鈴木-宮浦カップリング反応で用いるボレート塩。従来のボロン酸に比べ、安定であり定量的に反応を行うことが出来ます 鈴木-宮浦カップリング反応に有用です 有機トリオールボレート塩 鈴木-宮浦カップリング反応は遷移金属を触媒に用いてアリールボロン酸とハロゲン化アリールからビアリール化合物を合成する手法として非常に有用で、近年最も利用される反応のひとつです。しかし多くのボロン酸は脱水三量化し、環状無水物となるため水の共存下に反応が行われることも少なくありません。また、一般に塩基を加えて反応を行いますが、塩基性水溶液中では加水分解するものもあり大過剰のボロン酸が必要となる場合もあります。 今回紹介致します有機環状トリオールボレートは宮浦らが開発したアート型錯体構造のボレート試薬で、Pd触媒を用いたクロスカップリング反応では塩基の添加が不要、さらに、水系・非水系どちらの溶媒中でも使用可能という特長を持ち、また、銅触媒を用いるN-アリール化反応にも有効です。 Wako Organic Square No.35, p. 7 ヘテロ芳香族アクティブボロン酸(有機環状トリオールボレート塩) アクティブボロン酸(有機環状トリオールボレート塩)は4配位アート型錯体構造をしており、塩基の添加を必要とせず、水系および非水系の両溶媒中で使用可能なクロスカップリング反応剤です。 芳香族ボロン酸は一般に水に安定であり多くの場合良好な反応結果を与えますが、電子求引基を有する芳香族ボロン酸やヘテロ芳香族ボロン酸はC-B結合の加水分解が速く触媒反応と競合し、大量のボロン酸が必要になることがあります。特に2-ピリジンボロン酸、2-チオフェンボロン酸、2-フランボロン酸の加水分解速度は極めて早くカップリング体が得られないことがあります。今回紹介致しますヘテロ芳香族アクティブボロン酸は、特長である高い反応活性が顕著に現れ、高い収率でカップリング体を与えます。 銅触媒を用いるN-アリール化反応、ロジウム触媒を用いる不斉共役付加反応にも適用できます。 (Wako Organic Square No.43, p14) (Wako Organic Square No.46, p8) (Wako Organic Square No.51, p13 (March,2015)) |
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物性情報
「物性情報」は参考情報でございます。規格値を除き、この製品の性能を保証するものではございません。
本製品の品質及び性能については、本品の製品規格書をご確認ください。
なお目的のご研究に対しましては、予備検討を行う事をお勧めします。
製造元情報
別名一覧
- [2-(ヒドロキシメチル)-2-メチル-1,3-プロパンジオラト-O,O’,O’’]環状トリオールボラートナトリウム
アクティブボロン酸
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