1.5mol/L 水素化ジイソブチルアルミニウム・トルエン溶液
1.5mol/L Diisobutylaluminium Hydride, Toluene Solution
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比較
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製品コード
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容量
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価格
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在庫
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100mL
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20以上 |
ドキュメント
概要
水素化ジイソブチルアルミニウム(Diisobutylaluminium hydride: DIBAL, DIBAL-H)はHAliBu2の示性式を持つ還元剤。二量体として存在する。
アルミニウム上に空軌道をもつため、ルイス酸性を有する。この特性ゆえに、水素化リチウムアルミニウム(LAH)などのアート型還元剤とは異なる用途の還元反応に適用がある。
ニトリルはイミンに還元され、これは加水分解によりアルデヒドに導ける。このため、ニトリルはアルデヒド等価体と見なせる。 アセタールはエーテルへと変換出来る。たとえばベンジリデンアセタールをDIBALで処理すると、立体的に混み合った部位がBnエーテル化された生成物が得られる。(PMB保護を参照)
また低温で反応を行うと、エステルをアルデヒドに部分還元できる場合もあるが、一般にはそれほど容易ではない。2当量以上のDIBALでアルコールにまで還元した後に、アルデヒドへ酸化する方が、工程数は長くなるが確実である。例外的に5または6員環ラクトンの場合、ラクトールへの部分還元は容易である。
近年、NaOtBuを添加したアート型還元剤がこの部分還元目的に有効であることが示されている。
アルキンに対してはヒドロメタル化を起こす。
n-BuLiを添加してアート型還元剤LiAlH(i-Bu)2(n-Bu)とすることで、還元様式の異なる強力な還元剤として使用することも出来る。
本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。
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アプリケーション
反応機構
反応例
アルキンに対してヒドロメタル化を起こすことが知られている。
DIBAL+NaOtBu(SDBBA)は、氷冷下という簡便な条件下にエステルをアルデヒドに還元する。1)
参考文献
- Song, J. I. and An, D. K.:Chem. Lett., 36, 886(2007).
概要・使用例
| 概要 | 水素化アルキルアルミニウム化合物の一つ。有機合成に用いられ反応性が強いので、取り扱いに注意を要する。また、加水分解しやすく沈殿を生じやすい。 |
|---|---|
| 用途 | 有機合成用試薬。 |
| 使用上の注意 | 本品を採取する場合は、よく乾燥して窒素を充填した注射器等を用いること。 不活性ガス封入 |
物性情報
| 反応 | 水及びエタノールと接触すると激しく反応、分解する。濃度が高いと発火することがある。 |
|---|---|
| 溶解性 | ヘキサン及びベンゼンと任意の割合で混和するが、水及びエタノールには分解する。「溶解性情報」は、最適溶媒が記載されていない場合がございます。 |
| 濃度 | 1.4～1.6mol/L (20℃) |
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本製品の品質及び性能については、本品の製品規格書をご確認ください。
なお目的のご研究に対しましては、予備検討を行う事をお勧めします。
製造元情報
別名一覧
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