1.0mol/L 水素化ジイソブチルアルミニウム・ヘキサン溶液
1.0mol/L Diisobutylaluminium Hydride, Hexane Solution
|
比較
|
製品コード
|
容量
|
価格
|
在庫
|
|
|---|---|---|---|---|---|
|
|
|
100mL
|
|
20以上 |
ドキュメント
概要
水素化ジイソブチルアルミニウム(Diisobutylaluminium hydride: DIBAL, DIBAL-H)はHAliBu2の示性式を持つ還元剤。二量体として存在する。
アルミニウム上に空軌道をもつため、ルイス酸性を有する。この特性ゆえに、水素化リチウムアルミニウム(LAH)などのアート型還元剤とは異なる用途の還元反応に適用がある。
ニトリルはイミンに還元され、これは加水分解によりアルデヒドに導ける。このため、ニトリルはアルデヒド等価体と見なせる。 アセタールはエーテルへと変換出来る。たとえばベンジリデンアセタールをDIBALで処理すると、立体的に混み合った部位がBnエーテル化された生成物が得られる。(PMB保護を参照)
また低温で反応を行うと、エステルをアルデヒドに部分還元できる場合もあるが、一般にはそれほど容易ではない。2当量以上のDIBALでアルコールにまで還元した後に、アルデヒドへ酸化する方が、工程数は長くなるが確実である。例外的に5または6員環ラクトンの場合、ラクトールへの部分還元は容易である。
近年、NaOtBuを添加したアート型還元剤がこの部分還元目的に有効であることが示されている。
アルキンに対してはヒドロメタル化を起こす。
n-BuLiを添加してアート型還元剤LiAlH(i-Bu)2(n-Bu)とすることで、還元様式の異なる強力な還元剤として使用することも出来る。
本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。
Chem-Stationについて
アプリケーション
反応機構
反応例
アルキンに対してヒドロメタル化を起こすことが知られている。
DIBAL+NaOtBu(SDBBA)は、氷冷下という簡便な条件下にエステルをアルデヒドに還元する。1)
参考文献
- Song, J. I. and An, D. K.:Chem. Lett., 36, 886 (2007).
概要・使用例
| 概要 | 水素化アルキルアルミニウム化合物の一つ。有機合成に用いられ反応性が強いので取り扱いに注意を要する。また、加水分解しやすく沈殿を生じやすい。 |
|---|---|
| 用途 | 有機合成用試薬。 |
| 使用上の注意 | 本品を採取する場合は、よく乾燥して窒素を充填した注射器を用いること。 不活性ガス封入 |
物性情報
| 反応 | 水及びエタノールと接触すると激しく反応、分解する。濃度が高いと発火することがある。 |
|---|---|
| 溶解性 | ヘキサン及びベンゼンと任意の割合で混和するが、水及びエタノールには分解する。「溶解性情報」は、最適溶媒が記載されていない場合がございます。 |
| 濃度 | 0.9～1.1mol/L (20℃) |
「物性情報」は参考情報でございます。規格値を除き、この製品の性能を保証するものではございません。
本製品の品質及び性能については、本品の製品規格書をご確認ください。
なお目的のご研究に対しましては、予備検討を行う事をお勧めします。
製造元情報
別名一覧
- 1.0mol/L 水素化ジイソブチルアルミニウムヘキサン溶液
- 掲載内容は本記事掲載時点の情報です。仕様変更などにより製品内容と実際のイメージが異なる場合があります。
- 製品規格・包装規格の改訂が行われた場合、画像と実際の製品の仕様が異なる場合があります。
- 掲載されている製品について
- 【試薬】
- 試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
- 試験研究用以外にご使用された場合、いかなる保証も致しかねます。試験研究用以外の用途や原料にご使用希望の場合、弊社営業部門にお問合せください。
- 【医薬品原料】
- 製造専用医薬品及び医薬品添加物などを医薬品等の製造原料として製造業者向けに販売しています。製造専用医薬品(製品名に製造専用の表示があるもの)のご購入には、確認書が必要です。
- 表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
- 表示している希望納入価格は本記事掲載時点の価格です。