カルボジイミド系縮合剤

縮合反応で汎用的に用いられています。エステル化、アミド化、ペプチドの合成に適しています。WSC および WSC・HCl は反応後の精製が容易です。

アミノ酸の縮合などラセミ化が進行する反応の際は、添加剤として HOBt や HOAt を触媒量から当量加えて反応を行います。1)

反応例① WSC2)

反応例② WSC3)

参考文献
  1. Montalbetti, C. A. G. N. and Falque, V. : Tetrahedron, 61, 10827 (2005).
    Valeur, E. and Bradley, M. : Chem. Soc. Rev., 38, 606 (2009).
  2. Carpino, L. A., Xia, J. and El-Faham, A. : J. Org. Chem., 69, 54 (2004).
  3. Li, J-L., Zhao, H-W., Qin, X., Cui, J., Su, S., Li, H-L., Yue, Y-Y. and Song, X-Q. : Synth. Commun., 43, 3175 (2013).
  4. Sheehan, J. C., Cruickshank, P. A. and Boshart, G. L. : J. Org. Chem., 26, 2525 (1961).
  5. Revelou, P., Kokotos, C. G. and Moutevelis-Minakakis, P. : Tetrahedron, 68, 8732 (2012).

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