ホスホニウム系縮合剤

ホスホニウム系縮合剤は、アミドやペプチドの合成で汎用的に用いられます。HOBt、HOAt骨格を有する化合物は、ラセミ化抑制作用が高いです。反応は速やかに進行し、精製も容易です。1), 2)
非常に活性の高い縮合剤であり、固相合成にも適しています。

  • 縮合剤カタログ ダウンロードフォーム

反応例

021-17742 BOP2)

202-21061 PyFOP

  • ホスホニウム系の PyBOP に電子吸引基 CF3 が導入された構造
  • 穏和な条件下でアミドやエステル結合を形成
  • ペプチドや核酸等の立体的に嵩高い基質に対しても性能良好
チミジンと嵩高いウリジンの縮合9)

Entry Coupling agent Conc.
[mM]
Time for the formation of
75% product 90% product
1 HBTU 60 3.3 h 4.6 h
2 HATU 60 10 min 18 min
3 BOP 60 1.1 h 3.0 h
4 PyFOP 60 n.e.c) < 4 min
5 PyFOP 120 n.e.c) < 4 min
6 PyClOP 60 50% in 1.5 h
7 PyClOP/N-methylimidazoleb) 60 0.5 h

a) Reaction carried out in acetonitrile/pyridine (3:1, v/v).
b) The concentration of N-methylimidazole was 0.5 M.
c) n.e. = not estimated, since no data could be collected by NMR spectroscopy before a reaction time of 4 min.

参考文献

1) Montalbetti, C. A. G. N. and Falque, V. : Tetrahedron, 61, 10827 (2005).
Valeur, E. and Bradley, M. : Chem. Soc. Rev., 38, 606 (2009).
2) Kim, M. H. and Patel, D. V. : Tetrahedron Lett., 35, 5603 (1994).
3) Castro, B., Dormoy, J. R., Evin, G. and Selve, C. : Tetrahedron Lett., 14, 1219 (1975).
4) Coste, J., Le-Nguyen, D. and Castro, B. : Tetrahedron Lett., 31, 205 (1990).
5) Albericio, F., Cases, M., Alsina, J., Triolo, S. A., Carpino, L. A. and Kates, S. A. : Tetrahedron Lett., 38, 4853 (1997).
6) Coste, J., Frérot, E. and Jouin, P. : Tetrahedron Lett., 32, 1967 (1991).
7) Coste, J., Dufour, M-N., Pantaloni, A. and Castro, B. : Tetrahedron Lett., 31, 669 (1990).
8) Ye, Y-H., Li, H. and Jiang, X. : Biopolymers (Pept. Sci.), 80, 172 (2005).
9) Winqvist, A. and Strömberg, R. : Eur. J. Org. Chem., 1705 (2008).

製品一覧

  • 項目をすべて開く
  • 項目をすべて閉じる

  • 掲載内容は本記事掲載時点の情報です。仕様変更などにより製品内容と実際のイメージが異なる場合があります。
  • 掲載されている製品について
    【試薬】
    試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
    試験研究用以外にご使用された場合、いかなる保証も致しかねます。試験研究用以外の用途や原料にご使用希望の場合、弊社営業部門にお問合せください。
    【医薬品原料】
    製造専用医薬品及び医薬品添加物などを医薬品等の製造原料として製造業者向けに販売しています。製造専用医薬品(製品名に製造専用の表示があるもの)のご購入には、確認書が必要です。
  • 表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
  • 表示している希望納入価格は本記事掲載時点の価格です。