活性エステル化剤・添加剤

添加剤は一般的な縮合試薬に少量~当量添加することで反応時間・収率を向上させる目的や、アミノ酸/ペプチドカップリングで問題となるラセミ化を抑制する目的で用いられる。


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特長

反応機構

ペプチド合成は N-末端から伸長させていくのが定法である。C-末端から伸長させると、以下のようにアズラクトン経由でα位のラセミ化が起こりやすく、好ましくない。HOBt、HOAt、Oxymaといった求核性の高い試薬を共存させて活性エステルを経由することで、ラセミ化を抑えることができる。

参考文献

Goodman, M. and Levine, L. : J. Am. Chem. Soc., 86, 2918(1964)
[a]1) Knorr, R., Trzeciak, A., Bannwarth, W. and Gillessen, D. : Tetrahedron Lett., 30, 1927 (1989).
2) Carpino, L. A. : J. Am. Chem. Soc., 115, 4397 (1993).
3) Carpino, L. A., El-Faham, A. and Albericio, F. : Tetrahedron Lett., 35, 2279 (1994).

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