活性エステル化剤・添加剤

縮合反応において、少量~当量の添加剤を一般的な縮合剤と併せて使用すると、反応時間の短縮や収率の向上が期待されます。また、アミノ酸/ペプチドカップリングで問題となるラセミ化を抑制する目的でも用いられます。


本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。
Chem-Stationについて

特長

反応機構

ペプチド合成は N-末端から伸長させていくのが定法です。C-末端から伸長させると、以下のようにアズラクトン経由でα位のラセミ化が起こりやすいため、好ましくありません。HOBt、HOAt、Oxymaといった求核性の高い試薬の共存下で活性エステルを経由させると、ラセミ化を抑えることができます。

参考文献

Goodman, M. and Levine, L. : J. Am. Chem. Soc., 86, 2918(1964)
[a]1) Knorr, R., Trzeciak, A., Bannwarth, W. and Gillessen, D. : Tetrahedron Lett., 30, 1927 (1989).
2) Carpino, L. A. : J. Am. Chem. Soc., 115, 4397 (1993).
3) Carpino, L. A., El-Faham, A. and Albericio, F. : Tetrahedron Lett., 35, 2279 (1994).

製品一覧

  • 項目をすべて開く
  • 項目をすべて閉じる

  • 掲載内容は本記事掲載時点の情報です。仕様変更などにより製品内容と実際のイメージが異なる場合があります。
  • 掲載されている製品について
    【試薬】
    試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
    試験研究用以外にご使用された場合、いかなる保証も致しかねます。試験研究用以外の用途や原料にご使用希望の場合、弊社営業部門にお問合せください。
    【医薬品原料】
    製造専用医薬品及び医薬品添加物などを医薬品等の製造原料として製造業者向けに販売しています。製造専用医薬品(製品名に製造専用の表示があるもの)のご購入には、確認書が必要です。
  • 表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
  • 表示している希望納入価格は本記事掲載時点の価格です。