連続 鈴木-宮浦クロスカップリング反応用試薬

連続クロスカップリング用 B(dan)

B(dan)とは「ボロン酸」を1,8-ジアミノナフタレンで保護した試薬で、クロスカップリング反応には不活性です。

酸処理をすることで脱保護され容易にボロン酸へと変換をすることができ、次のクロスカップリングに進むことができます。また、オリゴアレーン合成に応用できます。

特長

  • 連続したカップリング反応
  • オリゴアレーン合成可能

反応機構

反応例

選択的なクロスカップリング反応

ボロン酸とB(dan)を有する基質にて鈴木-宮浦 クロスカップリング反応を行っています。

B(dan)は本反応に関与しておらずボロン酸のみ選択的に反応が進行しています。

B(dan)試薬の応用例

「オリゴアレーン」の合成に威力を発揮します。

下記の図ではB(pin) (ボロン酸ピナコールエステル)を有するB(dan)試薬がB(pin)選択的にクロスカップリング反応を進行しています。

その後B(dan)を脱保護させることでボロン酸を再生し、連続的なクロスカップリング反応を可能にします。

参考文献
  1. Noguchi H., Shioda T., Chou C,-M, and Suginome M. : Org. Left., 10, 377(2008)
  2. Noguchi H., Hoji K. and Suginome M. : J. Am. Chem. Soc., 129, 758(2007)

製品一覧

  • 項目をすべて開く
  • 項目をすべて閉じる

  • 掲載内容は本記事掲載時点の情報です。仕様変更などにより製品内容と実際のイメージが異なる場合があります。
  • 掲載されている試薬は、試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
  • 表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
  • 表示している希望納入価格は本記事掲載時点の価格です。