O-ベンゼンスルホニルアセトヒドロキサム酸エチル
Ethyl O-Benzenesulfonylacetohydroxamate
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比較
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製品コード
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容量
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価格
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在庫
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5g
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20以上 |
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25g
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ドキュメント
製品概要
本品は近畿大学の兵藤先生が開発されたオキシム反応剤です。酸触媒存在下、このオキシム試薬とトランスオキシム化反応を駆使することで，１）ケトンからの直接的な第二級アミド合成、２）アルデヒドからのニトリル合成、３）アセチルアレーンおよびアルカン類からの脱アセチル型アミノ化反応を行うことができます。種々の官能基変換ができる優れた反応剤であり、日本プロセス化学会2019ウインターシンポジウムにて優秀賞を受賞されております。
特長
比較的安定で保存可能なオキシム試薬＊)（ヒドロキシルアミン誘導体は不安定で取り扱いが容易ではない）
酸触媒存在下、温和な条件で反応
アルデヒド→ニトリル、ケトン→第二級アミド、メチルケトン→脱アセチル型アミノ化、の3種の反応が可能
＊）冷凍保存。
反応例
アルデヒドからのニトリル合成
【応用例】抗がん剤タルセバの中間体合成
ケトンから第二級アミド合成の反応例
【応用例】乳癌の治療薬候補化合物の合成
アセチルアレーンまたはアセチルアルカンからの脱アセチル型アミノ化の反応例
【応用例】Baclofen(GABA受容体アゴニスト)とRolipram(抗炎症薬)の合成
参考文献
- ニトリル合成 “Brønsted Acid Catalyzed Nitrile Synthesis from Aldehydes Using Oximes via Transoximation at Ambient Temperature” Hyodo, K., Togashi, K., Oishi, N., Hasegawa, G. and Uchida, K. : Org. Lett., 19, 3005 (2017).
DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01263 - アミド合成 ”Direct and Catalytic Amide Synthesis from Ketones via Transoximation and Beckmann Rearrangement under Mild Conditions” Hyodo, K., Hasegawa, G., Oishi, N., Kuroda, K. and Uchida, K. : J. Org. Chem., 83, 13080 (2018).
DOI: 10.1021/acs.joc.8b01810 - アミン合成 “Deacetylative Amination of Acetyl Arenes and Alkanes with C−C Bond Cleavage” Hyodo, K., Hasegawa, G., Maki, H. and Uchida, K. : Org. Lett., 21, 2818 (2019).
DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00807
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