カートに追加しました

比較表に追加しました

O-ベンゼンスルホニルアセトヒドロキサム酸エチル Ethyl O-Benzenesulfonylacetohydroxamate

有機合成用
for Organic Synthesis
製造元 :
富士フイルム和光純薬(株)
保存条件 :
冷凍 (ドライアイス輸送)
CAS RN® :
2097677-32-0
分子式 :
C10H13NO4S
分子量 :
243.28
243.28
  • 構造式
  • ラベル
  • 荷姿
SDS
比較
製品コード
容量
価格
在庫
販売元
055-09411
JAN
4548995083142
5g
希望納入価格
18,000 円

11

販売元
053-09412
JAN
4548995083159
25g
希望納入価格
45,000 円

13

ドキュメント

SDS
製品規格書
スペクトルデータ
検査成績書
校正証明書

製品概要

本品は近畿大学の兵藤先生が開発されたオキシム反応剤です。酸触媒存在下、このオキシム試薬とトランスオキシム化反応を駆使することで,1)ケトンからの直接的な第二級アミド合成、2)アルデヒドからのニトリル合成、3)アセチルアレーンおよびアルカン類からの脱アセチル型アミノ化反応を行うことができます。種々の官能基変換ができる優れた反応剤であり、日本プロセス化学会2019ウインターシンポジウムにて優秀賞を受賞されております。

特長

比較的安定で保存可能なオキシム試薬*)(ヒドロキシルアミン誘導体は不安定で取り扱いが容易ではない)

酸触媒存在下、温和な条件で反応

アルデヒド→ニトリル、ケトン→第二級アミド、メチルケトン→脱アセチル型アミノ化、の3種の反応が可能

*)冷凍保存。

アルデヒド→ニトリル、ケトン→第二級アミド、メチルケトン→脱アセチル型アミノ化、の3種の反応が可能

反応例

アルデヒドからのニトリル合成

アルデヒドからのニトリル合成

【応用例】抗がん剤タルセバの中間体合成

抗がん剤タルセバの中間体合成

ケトンから第二級アミド合成の反応例

ケトンから第二級アミド合成の反応例

【応用例】乳癌の治療薬候補化合物の合成

乳癌の治療薬候補化合物の合成

アセチルアレーンまたはアセチルアルカンからの脱アセチル型アミノ化の反応例

アセチルアレーンまたはアセチルアルカンからの脱アセチル型アミノ化の反応例

【応用例】Baclofen(GABA受容体アゴニスト)とRolipram(抗炎症薬)の合成

Baclofen(GABA受容体アゴニスト)とRolipram(抗炎症薬)の合成

参考文献

  1. ニトリル合成 “Brønsted Acid Catalyzed Nitrile Synthesis from Aldehydes Using Oximes via Transoximation at Ambient Temperature” Hyodo, K., Togashi, K., Oishi, N., Hasegawa, G. and Uchida, K. : Org. Lett., 19, 3005 (2017).
    DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01263

  2. アミド合成 ”Direct and Catalytic Amide Synthesis from Ketones via Transoximation and Beckmann Rearrangement under Mild Conditions” Hyodo, K., Hasegawa, G., Oishi, N., Kuroda, K. and Uchida, K. : J. Org. Chem., 83, 13080 (2018).
    DOI: 10.1021/acs.joc.8b01810

  3. アミン合成 “Deacetylative Amination of Acetyl Arenes and Alkanes with C−C Bond Cleavage” Hyodo, K., Hasegawa, G., Maki, H. and Uchida, K. : Org. Lett., 21, 2818 (2019).
    DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00807

関連記事

物性情報

「物性情報」は参考情報でございます。規格値を除き、この製品の性能を保証するものではございません。
本製品の品質及び性能については、本品の製品規格書をご確認ください。
なお目的のご研究に対しましては、予備検討を行う事をお勧めします。

製造元情報

別名一覧

  • 掲載内容は本記事掲載時点の情報です。仕様変更などにより製品内容と実際のイメージが異なる場合があります。
  • 製品規格・包装規格の改訂が行われた場合、画像と実際の製品の仕様が異なる場合があります。
  • 掲載されている試薬は、試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
    試験研究用以外にご使用された場合、いかなる保証も致しかねます。試験研究用以外の用途や原料にご使用希望の場合、弊社営業部門にお問合せください。
  • 表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
  • 表示している希望納入価格は本記事掲載時点の価格です。