高収率!高選択的!不斉合成反応試薬 VIP・HCl 【和光純薬ニュース 4月6日号】
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~高収率・高選択的 有機分子触媒~
P-VIP・HCl, M-VIP・HCl
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本品は、テトラアミノホスホニウム骨格を有する有機分子触媒です。
本触媒は不斉アルドール反応、不斉マイケル付加反応、
不斉ヒドロホスホニル化反応等の不斉反応に使用する事ができ、
高収率・高選択的に目的物を与えます。
アミノ酸のバリンを原料とするためVIP (= Valine-derived IminoPhosphorane)と呼ばれています。
窒素上に置換基を持たないジアミンからはM体、メチル基をもつものからはP体の塩が生成します。
☆製品の詳細はホームページをご参照ください。
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●不斉アルドール反応 (P-VIP・HCl)
[a] 本反応は基質0.10mmolに対して5.0等量のアルデヒドを用い、2-MeTHF中、-50℃、20時間の反応条件で実施した。
[b] 単離生成物の収率。
[c] 未精製反応物に対して1H NMR測定を行い、割合を決定した。
[d] CHIRALPAK AD3カラムを使用し、割合を決定した。
Corbett, M. T., Uraguchi, D., Ooi, T. and Johnson, J. S.: Angew. Chem. Int. Ed., 51, 4685 (2012).
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●不斉ヒドロホスホニル化反応 (M-VIP・HCl)
Uraguchi, D., Ito, T., Nakamura, S. and Ooi, T.: Chem. Sci., 1, 488 (2010).
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☆その他反応例、製品の詳細はホームページをご参照ください。
★開発者の名古屋大学 大井先生、浦口先生に総説を執筆いただいております。こちらも併せてご覧ください。
『OrganicSquare 2017年3月号』ダウンロードはこちら↓(PDF/3.32MB)
~高収率・高選択的 有機分子触媒~
P-VIP・HCl, M-VIP・HCl
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本品は、テトラアミノホスホニウム骨格を有する有機分子触媒です。
本触媒は不斉アルドール反応、不斉マイケル付加反応、
不斉ヒドロホスホニル化反応等の不斉反応に使用する事ができ、
高収率・高選択的に目的物を与えます。
アミノ酸のバリンを原料とするためVIP (= Valine-derived IminoPhosphorane)と呼ばれています。
窒素上に置換基を持たないジアミンからはM体、メチル基をもつものからはP体の塩が生成します。
☆製品の詳細はホームページをご参照ください。
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●不斉アルドール反応 (P-VIP・HCl)
[a] 本反応は基質0.10mmolに対して5.0等量のアルデヒドを用い、2-MeTHF中、-50℃、20時間の反応条件で実施した。
[b] 単離生成物の収率。
[c] 未精製反応物に対して1H NMR測定を行い、割合を決定した。
[d] CHIRALPAK AD3カラムを使用し、割合を決定した。
Corbett, M. T., Uraguchi, D., Ooi, T. and Johnson, J. S.: Angew. Chem. Int. Ed., 51, 4685 (2012).
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●不斉ヒドロホスホニル化反応 (M-VIP・HCl)
Uraguchi, D., Ito, T., Nakamura, S. and Ooi, T.: Chem. Sci., 1, 488 (2010).
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☆その他反応例、製品の詳細はホームページをご参照ください。
★開発者の名古屋大学 大井先生、浦口先生に総説を執筆いただいております。こちらも併せてご覧ください。
『OrganicSquare 2017年3月号』ダウンロードはこちら↓(PDF/3.32MB)