【シリカゲル架橋済】 不均一系カップリング用 Pd / Pt 触媒

SiliCycle社 SiliaCat

SiliCycle

SiliaCat 不均一系触媒は、パラジウムまたは白金を有する骨格をリガンドによってシリカゲルに直接架橋しており、非常に高い安定性を示します。
また、均一系触媒と比較して、高い反応性と選択性を発揮し、反応後はろ過により簡単に触媒を分離できます。

特長

  • 高効率な不均一系PdおよびPt触媒
  • 熱的・機械的に安定性が高い
  • 金属溶出が極めて少ない
  • 幅広い溶媒・触媒反応に対応
  • 高いターンオーバー数(TON)
  • 反応速度が高い
  • バッチ式・連続フロー合成に対応
  • 再利用・リサイクルが可能
  • ろ過により簡単に除去

用途

  • クロスカップリング反応 (C—C結合):鈴木、ヘック、スティールなど
  • ニトロアレーンの選択的還元
  • 選択的水素分解 (脱ベンジル化、N-Cbz脱保護など)
  • 選択的水素化

SiliaCat のラインアップ

品名 SiliaCat DPP-Pd SiliaCat Pd(0) SiliaCat Pt(0)
構造 SiliaCat DPP-Pd SiliaCat Pd(0) SiliaCat Pt(0)
メーカーコード
(-xxxは容量)
• RD-390-100-xxx
• RD-390-200-xxx
• RD-815-100-xxx
• RD-815-200-xxx
• RD-820-100-xxx
• RD-820-200-xxx
担持 0.2 - 0.3 mmol/g 0.2 - 0.3 mmol/g 0.15 - 0.25 mmol/g
% 金属 (Pd または Pt) 2.1 - 3.2 % 2.1 - 3.2 % 2.9 - 4.9 %
密度 0.300 - 0.500 g/mL 0.300 - 0.500 g/mL 0.300 - 0.500 g/mL
粒径* • 100 μm
• 200 μm
• 100 μm
• 200 μm
• 100 μm
• 200 μm
エンドキャッピング
オレンジ
アプリケーション • Couplings (Suzuki, Heck, Negishi, Sonogashira, Kumada, Stille)
• Borylation
• Direct aryl polymerisation
• N-Cbz deprotection
• Selective debenzylation
• Selective hydrogenation
• Couplings (Suzuki, Heck, Sonogashira, Stille)
• Selective reduction of nitroarenes
• Selective reduction of nitroarenes
• Hydrosilylation
• Selective hydrogenation
• Selective debenzylation

* 100 μm:バッチ処理向け 200 μm:連続フロー合成向け

アプリケーションデータ① ~反応性と選択性~

アミノ酸およびペプチドの N-Cbz 脱保護を、右に示す反応条件で、SiliaCat Pd(0) を用いた水素分解により実施した。

基質 生成物 転化率 / 収率

N-Cbz-L-Phe

L-Phe
100 % / 90 %

N-Cbz-4-Methyl-L-Phe

4-Methyl-L-Phe
100 % / 90 %

N-Cbz-L-Pro

L-Pro
100 % / 94 %
基質 生成物 転化率 / 収率

N-Cbz-L-Trp

L-Trp
100 % / 93 %

N-Cbz-L-Gln

L-Gln
100 % / 92 %

N-Cbz-L-Val

L-Val
100 % / 82 %

SiliaCat Pd(0)は、アミノ酸およびペプチドの N-Cbz 脱保護において、優れた収率と選択性を示した。

アプリケーションデータ② ~再利用性~

SiliaCat Pd(0) の再利用性と性能の安定性評価のため、右に示す反応条件で、 N-Cbz-Phe の連続脱保護サイクルの評価を行った。

Run# 反応時間 転化率 / 収率
1 2 h 100 % / 91 %
2 2.5 h 100 % / 93 %
3 2.5 h 100 % / 92 %
4 4.5 h 100 % / 91 %

SiliaCat Pd(0)は、4回の連続バッチ反応において N-Cbz 脱保護のための効率的な触媒であり、優れた再利用性があることが示された。

製品一覧

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SiliaCat DPP-Pd、粒径100 μm

SiliaCat DPP-Pd、粒径200 μm

SiliaCat Pd(0) 、粒径100 μm

SiliaCat Pd(0) 、粒径200 μm

SiliaCat Pt(0) 、粒径100 μm

SiliaCat Pt(0) 、粒径200 μm

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