Peterson Olefination
ピーターソンオレフィン化
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Chem-Station について
基本文献
- Peterson, D. J.: J. Org. Chem., 33, 780 (1968). DOI: 10.1021/jo01266a061
- Ager, D. J.: Synthesis, 384 (1984). DOI: 10.1055/s-1984-30849
- Ager, D. J.: Org. React., 38, 1 (1990). DOI: 10.1002/0471264180.or038.01
- Kelly, S. E.: Comp. Org. Syn., 1, 731 (1991).
- van Staden, L. F., Gravestock, D., Ager, D. j.: Chem. Soc. Rev., 31, 195 (2002). DOI: 10.1039/A908402I
反応機構
シラノールの脱離は立体特異的で、条件の違いによって特異性が逆転します。すなわち、酸性条件では、ヒドロキシル基のプロトン化を経由して、シラノールがアンチ脱離しますが、塩基性条件では、アルコラートのシリル基への分子内攻撃が起こり、シラノラートがシン脱離します。このため、逆の幾何配置でアルケンを与えます。
反応例
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