Corey-Kim Oxidation
コーリー・キム酸化
ジメチルスルフィド－N-塩化スクシンイミド-トリエチルアミンを用いたアルコールの酸化反応であり、第一級アルコールの酸化はアルデヒドで止まります。
本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。
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反応機構
図のようにβ-γ位に二重結合があると、異性化してα,β-不飽和カルボニル化合物を形成することもあります。
トリエチルアミン非添加の条件では、クロル置換体が生成 します。1) とくに置換反応に活性なアリル・ベンジル位はその傾向が顕著です。（アリルクロライド合成の一例2)）
Ingenolの合成 3)
参考文献
- Corey, E.J., Kim, C. U., Takeda, M.:Tetrahedron Lett., 13, 4339 (1972). doi:10.1016/S0040-4039(01)94310-2
- Denmark, S. E., Fu, J.: Org. Lett., 4, 1951 (2002). doi: 10.1021/ol025971t
- Tanino, K., Onuki, K., Asano, K., Miyashita, M., Nakamura,T., Takahashi, Y., Kuwajima, I.: J. Am. Chem. Soc., 125, 1498 (2003). doi: 10.1021/ja029226n
基本文献
- Corey, E. J., Kim, C. U.: J. Am. Chem. Soc., 94, 7586 (1972). doi:10.1021/ja00776a056
- Corey, E. J., Kim, C. U.: J. Org. Chem., 38, 1233 (1973). doi: 10.1021/jo00946a041
- Corey, E. J., Kim, C. U.: Tetrahedron Lett., 15, 287 (1974).doi:10.1016/S0040-4039(01)82195-X
- Tidwell, T. T.: Synthesis , 857 (1990). doi:10.1055/s-1990-27036
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