Corey-Kim Oxidation

コーリー・キム酸化

ジメチルスルフィド-N-塩化スクシンイミド-トリエチルアミンを用いたアルコールの酸化反応であり、第一級アルコールの酸化はアルデヒドで止まります。

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反応機構

図のようにβ-γ位に二重結合があると、異性化してα,β-不飽和カルボニル化合物を形成することもあります。

トリエチルアミン非添加の条件では、クロル置換体が生成 します。1) とくに置換反応に活性なアリル・ベンジル位はその傾向が顕著です。(アリルクロライド合成の一例2)

Ingenolの合成 3)

参考文献

  1. Corey, E.J., Kim, C. U., Takeda, M.:Tetrahedron Lett., 13, 4339 (1972). doi:10.1016/S0040-4039(01)94310-2
  2. Denmark, S. E., Fu, J.: Org. Lett., 4, 1951 (2002). doi: 10.1021/ol025971t
  3. Tanino, K., Onuki, K., Asano, K., Miyashita, M., Nakamura,T., Takahashi, Y., Kuwajima, I.: J. Am. Chem. Soc., 125, 1498 (2003). doi: 10.1021/ja029226n

基本文献

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