アセタール化試薬

アルコールはアセタールの形で保護できる。還元条件・塩基性条件に強い保護。酸素アセタールは酸化条件にも耐える。脱保護は一般に酸加水分解条件(HClaq. etc.)にて行う。

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反応例

ヨウ素触媒を用いるTHP保護/脱保護1)

実験のコツ・テクニック

アルコールの保護目的で用いられる代表的なものは以下の通り。

THP基やEE基は導入が簡単で使いやすい一方、キラルなアルコールを保護するケースではジアステレオマーを生じ、解析が難しくなるという欠点を持つ。5,6-dihydro-4-methoxy-2H-pyraneや2-methoxypropeneなどを用いて保護すると、この問題点は解決できる。

MOM基は比較的強い保護基で、TFAや希塩酸などを用いないと脱保護できない。
MEM基はキレート能のあるルイス酸(ZnBr2など)、BOM基は還元条件、MTMは水銀などソフトルイス酸を用いる事で、MOMと区別して脱保護が行える。

参考文献
  1. Kumar, H. M. S., Reddy, B. V. S., Reddy, E. J. and Yadav, J. S.: Chem. Lett., 857(1999). doi:10.1246/cl.1999.857

基本文献

  • Bennech, T.: Synthesis, 1(1995). DOI: 10.1055/s-1995-3858

製品一覧

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アセタール保護基

チオアセタール保護基

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