Borane Complex (BH3・L)

ボラン錯体

ボラン(BH3)は通常二量体のジボラン(B2H6)として存在している。しかしこれは発火性かつ有毒な気体状試薬であり、取り扱いに難がある。

THF錯体もしくはジメチルスルフィド錯体は単量体であり、溶液として市販されているため取り扱いが容易である。これはエステルやアミド・ニトリルが存在していてもカルボン酸のみを選択的にアルコールにまで還元する。加熱還流条件であればエステル・アミド・ニトリルを還元することも可能。

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反応機構

中間体として生じるアシルボロネートは活性エステルとして振る舞い、ヒドリドによって還元される。

基本文献

  1. Burg, A. B. and Schlesinger, H. I.: J. Am. Chem. Soc., 59, 780(1937). DOI: 10.1021/ja01284a002

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