Alfa Aesar社 トリアゾール環形成試薬
クリックケミストリー(Click Chemistry)とは、 2001年にK. B. Sharplessによって提唱された手法です。1) ベルトのバックルを「カチッ(Click)」とつなぎ合わせるように、2つの分子が簡単につながることに由来しています。 代表例として、アルキンとアジドを用いてトリアゾール環をつくりだす[3+2]双極子付加環化反応があります。
【参考文献】
1) Kolb, H. C., Finn, M. G. and Sharpless, K. B. : Angew. Chem. Int Ed., 40, 2004 (2001).
特長
- 広範囲に適応ができ、実験操作が簡便
- 反応後の精製を必要としない
- 高収率で目的化合物が得られる
- 立体特異的で副生成物をほとんど生じない
- 水中でも反応が進行
アプリケーション
銅フリーのクリックケミストリー
シクロオクチンは活性化エネルギーが低いため、銅(Ⅰ)触媒なしで温和な条件下にて反応をすることができます。
シクロオクチン誘導体をアルキン種とすれば、アジドと反応してトリアゾール環が速やかに生成されます。
毒性のある銅(Ⅰ)を触媒として使用しないため、細胞組織の標識にも使用可能です。2)
【参考文献】
2) Agard, J. N., Prescher, A. J. and Bertozzi, R. C. : J. Am. Chem. Soc., 126, 15046 (2004).
製品一覧
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