Alfa Aesar社 トリアゾール環形成試薬

クリックケミストリー(Click Chemistry)とは、 2001年にK. B. Sharplessによって提唱された手法です。1) ベルトのバックルを「カチッ(Click)」とつなぎ合わせるように、2つの分子が簡単につながることに由来しています。 代表例として、アルキンとアジドを用いてトリアゾール環をつくりだす[3+2]双極子付加環化反応があります。


【参考文献】

1) Kolb, H. C., Finn, M. G. and Sharpless, K. B. : Angew. Chem. Int Ed., 40, 2004 (2001).

特長

  • 広範囲に適応ができ、実験操作が簡便
  • 反応後の精製を必要としない
  • 高収率で目的化合物が得られる
  • 立体特異的で副生成物をほとんど生じない
  • 水中でも反応が進行

アプリケーション

銅フリーのクリックケミストリー

シクロオクチンは活性化エネルギーが低いため、銅(Ⅰ)触媒なしで温和な条件下にて反応をすることができます。
シクロオクチン誘導体をアルキン種とすれば、アジドと反応してトリアゾール環が速やかに生成されます。
毒性のある銅(Ⅰ)を触媒として使用しないため、細胞組織の標識にも使用可能です。2)

【参考文献】

2) Agard, J. N., Prescher, A. J. and Bertozzi, R. C. : J. Am. Chem. Soc., 126, 15046 (2004).

製品一覧

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