アシル化試薬
多段階合成において、アルコールは様々な試薬から保護しておく必要がある。アシル系保護基は一般に酸性条件・酸化条件に強い保護基として知られている。還元条件(DIBAL、LAH etc.)・塩基性条件(NaOH、K2CO3/MeOH etc.)などで脱保護される。
以下の3つが代表的。特にピバロイル基は立体的にすいているアルコールの選択的保護にも用いることができる。
アミンもアミドとして保護することが可能であるが、一般に脱保護条件(強酸or強塩基+加熱)が厳しい。トリフルオロアセチル基など外れやすいものを除けば、カルバメート系保護基に比べて、用いられる機会は少ない。
基質に複数のヒドロキシル基が存在するときは、アシル転移(acyl migration)が起こる可能があるため、注意が必要。
本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。
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反応機構
塩基としてはピリジン系のものを用いることが多い。系中で活性なアシルピリジニウム種が出るため効果的。
特に、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)を求核触媒として用いれば、(無水酢酸を用いる場合)反応はおよそ1万倍ほど加速される。このため低反応性アルコールでも効率的に保護できる(参照：Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 522 (1978).)。
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アセチル保護基
ベンゾイル保護基
ピバロイル保護基
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