アシル化試薬

多段階合成において、アルコールは様々な試薬から保護しておく必要がある。アシル系保護基は一般に酸性条件・酸化条件に強い保護基として知られている。還元条件(DIBAL、LAH etc.)・塩基性条件(NaOH、K2CO3/MeOH etc.)などで脱保護される。

以下の3つが代表的。特にピバロイル基は立体的にすいているアルコールの選択的保護にも用いることができる。

アミンもアミドとして保護することが可能であるが、一般に脱保護条件(強酸or強塩基+加熱)が厳しい。トリフルオロアセチル基など外れやすいものを除けば、カルバメート系保護基に比べて、用いられる機会は少ない。

基質に複数のヒドロキシル基が存在するときは、アシル転移(acyl migration)が起こる可能があるため、注意が必要。

本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。
Chem-Stationについて

反応機構

塩基としてはピリジン系のものを用いることが多い。系中で活性なアシルピリジニウム種が出るため効果的。

特に、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)を求核触媒として用いれば、(無水酢酸を用いる場合)反応はおよそ1万倍ほど加速される。このため低反応性アルコールでも効率的に保護できる(参照:Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 522 (1978).)。

製品一覧

  • 項目をすべて開く
  • 項目をすべて閉じる

アセチル保護基

ベンゾイル保護基

ピバロイル保護基

  • 掲載内容は本記事掲載時点の情報です。仕様変更などにより製品内容と実際のイメージが異なる場合があります。
  • 掲載されている試薬は、試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
  • 表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
  • 表示している希望納入価格は本記事掲載時点の価格です。