シリル化試薬

有機合成化学において反応性の高い官能基は、反応に不活性な官能基に変換する、もしくは保護基を用いてマスクします。これまでに多くの保護基が知られており、天然物の全合成研究では、様々な保護基の脱着を経て目的物の合成が行われています。

水酸基の保護基として知られるケイ素保護基のラインアップいたしました。

保護基の酸・塩基に対する耐性

Silyl Ether Half Life (5% NaOH-95% MeOH) Half Life (1% HCl-MeOH, 25℃)
n-C6H13OTMS < 1 min < 1 min
n-C6H13OTBS Stable for 24 h < 1 min
n-C6H13OTIPS Stable for 24 h 55 min
n-C6H13OTBDPS Stable for 24 h 225 min

反応例

参考文献
  1. Davies, J. S., Higginbotham, C. L., Tremeer, E. J., Brown, C. and Treadgold, R. C. : J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 ., 3043 (1992).
  2. Kadota, I., Sato, Y., Fujita, N., Takamura, H. and Yamamoto, Y. : Tetrahedron, 71 , 6547 (2015).

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脱保護剤

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