テトラヒドロほう酸ナトリウム Sodium Tetrahydroborate

比較	製品コード	容量	価格	在庫
	販売元 194-01471 JAN 4987481325289	5g	希望納入価格 3,200 円	20以上	検査成績書
	販売元 192-01472 JAN 4987481325296	25g	希望納入価格 3,650 円	20以上	検査成績書
	販売元 196-01475 JAN 4987481325302	500g	希望納入価格 16,900 円	20以上	検査成績書

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概要

最もよく使われる還元剤の一つ。湿気に安定で空気中でも取り扱え、工業的利用にも適している。溶解性の問題から、メタノール・エタノールを溶媒として用いるのが常である。

特にケトン・アルデヒドをアルコールに還元する場合の First Choice として用いられる。反応は通常大変早く、簡便に行える。

通常エステル、アミド、カルボン酸・ニトリルは還元できないが、エステルのカルボニルα位にヘテロ原子が置換している場合には、例外的にエステルを還元することが出来る(おそらく配向基としての近接位担持効果のため)。

α,β不飽和カルボニル化合物に対しては、1,4-還元が優先するが、セリウム塩の添加により 1,2-還元を優先させることが出来る(Luche 還元)。

反応例

BF₃ 存在下で反応を行うと、カルボン酸をアルコールにまで還元することが可能 ¹⁾。

ヨウ素存在下にて、系中で BH₃-THF 錯体を生成させることができる。このためカルボン酸をアルコールに還元することができる ²⁾。

参考文献

1. Quallich, G. J., Makowski, T. W., Sanders, A. F., Urban, F. J. and Vazquez, E. : J. Org .Chem., 63, 4116 (1998).
2. McKennon, M. J., Meyers, A. I., Drauz, K. and Schwarm, M. : J. Org. Chem., 58, 3568 (1993).

基本文献

1. Schlesinger, H. I. et al. : J. Am. Chem. Soc., 75, 186 (1953).
2. Dalla, V., Catteau, J. P. and Pale, P. : Tetrahedron Lett., 40, 5193 (1999).

本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。

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概要・使用例

概要	ナトリウムボロハイドライド、SBH等とも呼ばれ、錯金属水素化物の一つ。他に水素化リチウムアルミニウムがあるが、それよりも危険性が少なく水溶液で使用できる。還元剤、有機合成原料、重金属の回収剤として用いられる。 〈糖工学用試薬〉〈糖分析用試薬〉〈PA化試薬〉 本品の水溶液に酸を加えると水素ガスが発生する。
用途	還元剤、有機合成原料、重金属の回収剤。
使用例	有機合成 : 和光試薬時報Vol.64 No.4,p.26(1996)、Wako Organic Square No.10 p.18(Mer. 2003)。
使用上の注意	吸湿性あり アルゴン封入

物性情報

外観	白色～ほとんど白色, 結晶性粉末～粉末
溶解性	水に易溶 (55g/100ml, 25℃), エタノールに可溶, エーテルに不溶。 エタノールにやや溶けやすく、水に徐々に分解する。「溶解性情報」は、最適溶媒が記載されていない場合がございます。
pH情報	水溶液は塩基性
融点	＞300℃
比重	0.998

「物性情報」は参考情報でございます。規格値を除き、この製品の性能を保証するものではございません。
本製品の品質及び性能については、本品の製品規格書をご確認ください。
なお目的のご研究に対しましては、予備検討を行う事をお勧めします。

製造元情報

別名一覧

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【連載】Wako Organic Chemical News　No.01「Luche還元」 siyaku blog