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(R,R)-3,5-ビストリフルオロメチルフェニル-NAS=ブロミド (R,R)-3,5-Bistrifluoromethylphenyl-NAS Bromide

有機合成用
for Organic Synthesis
規格含量 :
96.0+% (HPLC)
製造元 :
富士フイルム和光純薬(株)
保存条件 :
室温
分子式 :
C60H36BrF12N
分子量 :
1078.82
GHS :
  • 構造式
  • ラベル
  • 荷姿
SDS
比較
製品コード
容量
価格
在庫
販売元
029-14921
JAN
4987481424012
100mg
希望納入価格
32,000 円

20以上

販売元
025-14923
JAN
4987481424029
500mg
見積り

ドキュメント

SDS
製品規格書
スペクトルデータ
検査成績書
校正証明書

特長

  • β-ヒドロキシ-α-アミノ酸誘導体を高収率で得られる
  • 高エナンチオ選択的に主生成物であるエリスロ異性体を得られる
  • 不斉アルキル化反応において高い触媒活性とエナンチオ選択性有り

反応例

β-ヒドロキシ-α-アミノ酸誘導体への直接不斉アルドール反応

β-ヒドロキシ-α-アミノ酸誘導体への直接不斉アルドール反応

参考文献
  1. T.Ooi, M.Taniguchi, M.Kameda, K.Maruoka : Angew. Chem. Int. Ed., 41, 4542 (2002).

概要・使用例

概要 テトラアルキルアンモニウム塩(R4N-X-)はイオン構造のため通常水溶性であるが, そのアルキル基が長鎖になると水相と有機相の間を行き来できるようになる。この特性を利用すると水溶性無機塩を有機相に移して, 有機溶媒中で反応速度を著しく増大させることが可能になる。本品はグリシン誘導体とアルデヒドとのアルドール反応により生理活性ペプチドの重要なキラルユニットとなるβ-ヒドロキシ-α-アミノ酸誘導体を高収率で、さらに、主生成物であるエリトロ異性体が高エナンチオ選択的に得られる。
(和光試薬時報 Vol.71 No.2, p16 (2003))
(Wako Organic Square No.10, p5 (2003.3))
(Wako Organic Square No.15, p8 (2006.1))
(Wako Organic Square No.27, p9 (2009.3))
(Wako Organic Square No.35, p13)
キラル相関移動触媒Wako(Maruoka catalyst)( S, S)-3,4,5-トリフルオロフェニル-NAS= ブロミド( R, R)-3,4,5-トリフルオロフェニル-NAS= ブロミド( R, R)-3,5- ビストリフルオロメチルフェニル-NAS= ブロミド分子デザインの容易なビナフチル環を二つ有するスピロ型光学活性アンモニウム塩であるキラル相関移動触媒が京都大学の丸岡教授によって考案されました。この触媒は、α,α-ジアルキル-α-アミノ酸の合成にきわめて有効です。さまざまな側鎖を有するα-アミノ酸を不斉合成することができ、製薬、材料、食品の分野で多様な用途があります。 (和光純薬時報 Vol.74 No.2, p18 (2006.4))
用途 光学活性相間移動触媒。

物性情報

外観 白色〜褐色, 結晶〜粉末
溶解性 クロロホルムに溶ける。「溶解性情報」は、最適溶媒が記載されていない場合がございます。
比旋光度 -40~-60°(D/20℃)(c=0.5,CHCl3)

「物性情報」は参考情報でございます。規格値を除き、この製品の性能を保証するものではございません。
本製品の品質及び性能については、本品の製品規格書をご確認ください。
なお目的のご研究に対しましては、予備検討を行う事をお勧めします。

製造元情報

別名一覧

  • 丸岡触媒 RR-ビストリフルオロメチルフェニルBr体
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