炭素-炭素結合形成

世の中にある有機分子はC-Cの連結を含む基本骨格を有しています。したがって、新たに炭素-炭素間結合を構築する研究は有機合成の根幹であるといえます。これまでに多くの手法が生み出されてきており、触媒を用いた合成やアトムエコノミーを意識した報告も多くあります。当社では古典的な反応から現在のトレンドまでを網羅したラインアップで皆様の要望にお応えします。

学術コンテンツ

炭素-炭素結合は有機化合物に含まれる中でもっとも強固な結合で有り、これを切断して別種の変換に用いる試みは、有機合成化学界における最先端かつ最難課題の一つです。アトムエコノミーの観点からも効率的であり、またこれまでにない化合物合成経路の実現、未知の物質創成にも寄与します。

触媒反応の典型例としてはオレフィンメタセシスが知られている一方、炭素-炭素単結合の切断は足がかりに乏しく、未だ困難な課題とされています。遷移金属触媒によって実現されている例としては、配位性官能基近傍、もしくはひずんだ炭素環を標的とする方法論がよく研究されています。

複雑化合物合成への応用は今後の研究課題とされています。

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基本文献

review
  • Jun, C.-H.: Chem. Soc. Rev., 33, 610(2004).
  • Kondo, T. and Mitsudo, T.: Chem. Lett., 11, 1462(2005).
  • Murakami, M. and Matsuda, T.: Chem. Commun., 47, 1100(2011).
  • Nakao, Y.: Bull. Chem. Soc. Jpn., 85, 731(2012).

反応例

C-C結合活性化を鍵過程とするCycloinumakiolの全合成1)
ベンゼン環の切断反応2)
ニッケル触媒を用いるカルボシアネーション反応3)

参考文献
  1. Xu, T. and Dong, G.: Angew. Chem. Int. Ed., 53,10773 (2014).
  2. Hu, S., Shima, T. and Hou, Z.: Nature, 512, 413(2014).
  3. Nakao, Y.: Bull. Chem. Soc. Jpn., 85, 731(2012).