THPを保護基としたFmoc-アミノ酸
側鎖に対してTHPを保護基としたFmoc-アミノ酸です。
選択的にTHP保護基のみを脱保護し、空いた水酸基を化学修飾することができます。
脱保護時にTFAを使用しなくても良いので、セリン/スレオニンの水酸基のトリフルオロアセチル化の副反応を防ぐことができます。
また、脱保護条件が強酸性ではないので、ペプチドの加水分解やＮ→Ｏ-アシルシフトを抑制することができます。
THPを保護基としたFmoc-アミノ酸製品
| メーカーコード | L01372 |
|---|---|
| 品名 | Fmoc-Thr(THP)-OH |
| CAS RN | 918531-00-7 |
| メーカーコード | L01370 |
|---|---|
| 品名 | Fmoc-MeThr(THP)-OH |
| CAS RN | N/A |
| メーカーコード | L01378 |
|---|---|
| 品名 | Fmoc-Ser(THP)-OH |
| CAS RN | 2254698-75-2 |
| メーカーコード | L01368 |
|---|---|
| 品名 | Fmoc-MeSer(THP)-OH |
| CAS RN | 2254698-78-5 |
| メーカーコード | L01380 |
|---|---|
| 品名 | Fmoc-Hyp(THP)-OH |
| CAS RN | 625119-82-6 |
| メーカーコード | L01394 |
|---|---|
| 品名 | Fmoc-cis-Hyp(THP)-OH |
| CAS RN | 2642726-22-3 |
特長
- TFAを用いずに脱保護することが可能
→t-Bu系の保護基を残したまま脱保護することが可能
→N-メチルアミノ酸が連続するような環状ペプチドの加水分解の抑制が可能 - テトラメチルアンモニウム硫酸水素塩を添加したHFIP/TIPS/DCEにより脱保護することが可能
反応例
Reference
Kenichi Nomura et al., Broadly Applicable and Comprehensive Synthetic Method for N-Alkyl-Rich Drug-like Cyclic Peptides J. Med. Chem. 2022, 65, 19, 13401-13412
製品一覧
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