Reimer-Tiemann Reaction
ライマー・チーマン反応
ライマー・チーマン反応は、クロロホルムとアルカリを用いて、フェノール誘導体にホルミル基を導入する反応です。一般に、オルト位が反応したサリチルアルデヒド誘導体が主生成物となります。
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基本文献
Reimer, K., Tiemann, F.: Ber., 9, 824, 1268, 1285 (1876).
Wynberg, H.: Chem. Rev., 60, 169(1960).
DOI: 10.1021/cr60204a003
Wynberg, H., Meijer, E. W.: Org. React., 28, 2 (1982).
DOI: 10.1002/0471264180.or028.01
Wynberg, H.: Comprehensive Organic Synthesis, 2, 769 (1991).
反応機構
クロロホルムを塩基で処理するとα-脱離を経てジクロロカルベン種が生成します。これがフェノキシドと求電子的に反応します。
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