高井・ロンバード反応

高井・ロンバード反応は、gem-ジハロアルカンから有機チタン種を生成させ、カルボニルをオレフィン化する反応です。多くのオレフィン化反応がアルデヒド・ケトンのみに適用を持つのに対して、本条件ではエステルやアミドのカルボニル基もオレフィン化することが可能です。塩基性が低いため、エノール化しやすい基質にも適用できます。
類似系であるTebbe試薬やPetasis試薬の適用範囲がメチレン化に限定されるのに比べ、本条件では置換アルケンの合成が可能で、反応はZ選択的に進行します。

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基本文献

反応機構

有機チタンを経由する高井・ロンバード反応の反応機構

反応例

Tetrodotoxinの合成1)

高井・ロンバード反応によるケトンのオレフィン化反応例)
参考文献
  1. Hinman, A., Du Bois, J.: J. Am. Chem. Soc., 125, 11510 (2003).
    DOI:10.1021/ja0368305

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