ノリッシュ・ヤン反応
ノリッシュ・ヤン反応は、ケトンのγ位のC-H結合が光照射によって切断され、組み変わる形式でシクロブタノールを与える反応です。
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Chem-Station について
基本文献
- Yang, N. C., Yang, D.-D. H.: J. Am. Chem. Soc., 80, 2913 (1958).
DOI: 10.1021/ja01544a092
- <photochemical reaction in total synthesis>
- Hoffmann, N. Chem. Rev., 108, 1052 (2008).
DOI: 10.1021/cr0680336 - Bach, T., Hehn, J. P.: Angew. Chem. Int. Ed., 50, 1000 (2011).
DOI: 10.1002/anie.201002845
反応機構
NorrishII型反応の過程で生じるビラジカルが結合する形で炭素-炭素結合形成が起こります。
反応例
Ouabageninの合成1)
paulowninの合成：γ位にC-H結合のないケース2)
α位に脱離基をもつ基質では異なる経路からの環化を進行させます3)
参考文献
- Renata, H., Zhou, Q., Baran, P. S.: Science, 339, 59 (2013).
DOI:10.1126/science.1230631 - Kraus, G. A., Chen, L.: J. Am. Chem. Soc., 112, 3464 (1990).
DOI: 10.1021/ja00165a033 - (a) Wessig, P., Muhling, O.: Angew. Chem. Int. Ed., 40, 1064 (2001).
DOI:10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1064::AID-ANIE10640>3.0.CO;2-5
(b) Wessig, P., Muhling, O.: Helv. Chim. Acta, 86, 865 (2003).
DOI: 10.1002/hlca.200390086
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