Henry Reaction

ヘンリー反応

Perkin反応Darzens反応アルドール反応などではカルボニルのα-アニオンを求核種として用いますが、ヘンリー反応ではニトロアルカンのα-アニオンを用います。ニトロアルカンのα-プロトンの酸性度は高く、アミン程度の塩基性で十分な温和な条件で進行します。
ニトロアルカンは接触還元法などによりアミンに変換でき、また、Nef反応によりカルボン酸に変換できるので有用な合成中間体といえます。有機分子触媒による不斉Henry反応の開発も進んでいます。

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基本文献

反応機構

ヘンリー反応の反応機構

反応例

長年、様々な改良が報告されています。さほど強力な活性化条件を必要としないため、温和な条件で反応が進行しうる触媒が多数見出されています。特に有機分子触媒を用いる不斉反応への展開例が多数報告されています。以下はその一例で、シンコナアルカロイド誘導体を用いる例1)です。

ヘンリー反応の反応例
参考文献

1) Li H., Wang, B., Deng, L. : J. Am. Chem. Soc., 128, 732 (2006). DOI: 10.1021/ja057237l

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