Fischer Indole Synthesis
フィッシャー インドール合成
アルデヒド・ケトンとアリールヒドラジンとの反応で生成するアリールヒドラゾンを酸触媒の存在下加熱すると、シグマトロピー環化を経て置換インドールが生成します。
アルカロイドや医薬品の合成に欠かせない汎用性の高い手法の一つとして有用です。
比較的入手容易なアリールハライドとヒドラゾン間のBuchwald-Hartwigカップリングを経由する改良法も開発されています(Buchwald変法)。
本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。
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基本文献
- Fischer, E., Jourdan, F.: Ber., 16, 2241 (1883).
- Fischer, E., Hess, O.: Ber., 17, 559 (1884).
- Miyata, O., Kimura, Y., Muroya, K., Hiramatsu, H., Naito, T.: Tetrahedron Lett., 62, 425 (1997). DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00583-3
<Buchwald Modification>
- Wagaw, S., Yang, B. H., Buchwald, S. L.: J. Am. Chem. Soc., 120, 6621 (1998). DOI: 10.1021/ja981045r
- Wagaw, S., Yang, B. H., Buchwald, S. L.: J. Am. Chem. Soc., 121, 10251 (1999). DOI: 10.1021/ja992077x
<総説>
- Orden, R. B. V., Lindwell, H. G.: Chem. Rev., 30, 69 (1042). DOI: 10.1021/cr60095a004
- Robinson, B.: Chem. Rev., 63, 373 (1963). DOI: 10.1021/cr60224a003
- Robinson, B.: Chem. Rev., 69, 227(1969).DOI: 10.1021/cr60258a004
- Robinson, B.: “The Fischer Indole Synthesis”, John Wiley & Sons Inc., New York, (1982).
- Inman, M., Moody, C. J.: Chem. Sci., 4, 29 (2013). DOI:10.1039/C2SC21185H
反応機構
反応例
Peduncularineの合成1)
インドメタシンの合成
ハプロフィチンの合成 2)
触媒的不斉Fischerインドール合成3)
参考文献
- Roberson, C. W., Woerpel, K. A.: J. Am. Chem. Soc., 124, 11342 (2002). DOI: 10.1021/ja012152f
- Ueda, H., Satoh, H., Matsumoto, K., Sugimoto, K., Fukuyama, T., Tokuyama, H.: Angew. Chem. Int. Ed., 48, 7600 (2009). DOI: 10.1002/anie.200902192
- 3) Muller, S., Weber, M. J., List, B.: J. Am. Chem. Soc., 133, 18534 (2011). DOI: 10.1021/ja2092163
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