ストレッカーアミノ酸合成

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反応式

三成分縮合反応(Three-Component Reaction)の一種です。
この合成の第一段階ではアルデヒドとアンモニアからまず最初にイミンが生成し続いてシアン化水素が付加し、シアノヒドリンが生成します。シアノヒドリンのニトリル基を加水分解することによってα-アミノ酸が得られます (反応機構参照)。不斉Strecker反応による光学活性アミノ酸合成も知られています。

反応機構

Kainic Acidの合成

Stephacidin Bの合成

基本文献

  1. Strecker, A. : Ann., 75, 27 (1850).doi:10.1002/jlac.18500750103
  2. Strecker, A. : Ann., 91, 349 (1854). doi:10.1002/jlac.18540910309
  3. Davis, F. A., Reddy, E. E. and Portonovo, P. S. : Tetrahedron Lett., 35, 9351 (1944). doi:10.1016/S0040-4039(00)78540-6
  4. Mowry, D. T. : Chem. Rev., 42, 189 (1948). DOI: 10.1021/cr60132a001
  5. Kung, H., Sager, W., Pfengle, W. and Schanzenbach, D. : Tetrahedron Lett., 29, 4397 (1988). doi:10.1016/S0040-4039(00)80504-3
  6. Georgiades, M. P. and Haroutounian, S. A. : Synthesis, 616 (1989). DOI: 10.1055/s-1989-27335
  7. Sigman, M. S. and Jacobsen, E. N. : J. Am. Chem. Soc., 120, 4901 (1998). DOI: 10.1021/ja980139y

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