カニッツァロ反応

α水素を持たないアルデヒドを水酸化ナトリウム水溶液中で加熱すると、還元体であるアルコールと酸化体であるカルボン酸が1:1の量比で得られます。

通常交差反応は難しく、2種のアルデヒド間では理論上、4種以上の混合物を与える結果となります。しかし、アルデヒドの一方をホルムアルデヒドにして反応させると、ホルムアルデヒドが優先的に還元剤として働きます。この場合、もう一方のアルデヒドから対応するアルコールが収率よく生成されます。

エノール化しうるアルデヒドの場合にはアルドール反応が起こり、上手くいきません。