Friedel-Crafts Alkylation

フリーデル・クラフツアルキル化反応

Lewis酸触媒を用い、アルキル基を求電子的に芳香環に導入する反応(SEAr反応)です。

本反応の欠点としては多置換体ならびにアルキル転位体の副生があります。特にR'-Xが第一級ハロゲン化アルキルの時は、完全な炭素陽イオンができないためWagnar-Meerwein型転位などが併発します。このため分子内反応以外には適用しにくい反応です。分子間反応はFriedel-Craftsアシル化のほうが合成化学的には有用です。

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反応機構

Friedel-Craftsアルキル化は、求電子的芳香族置換反応(SEAr)形式で進行します。一般に電子豊富な芳香環ほど反応速度が速くなります。反応後のアルキル化体は、反応前よりも芳香環の電子密度が増加しているため、出発物よりも反応性に富みます。このため、多置換体の生成が主たる副反応となります。

カルボカチオン様中間体が安定でない一級ハライドなどは、Wagner-Meerwein転位やβ-脱離反応を併発し、複数の生成物を与えます。

反応例

 

参考文献

  1. Patil, M. L., Borate, H. B., De Clercq, E., Pannecouque, C., Witvrouw, M., Stup, T. L., Turpin, J. A., Buckheit, R. W., Jr. and Cushman, M. : Tetrahedron Lett., 40, 4437 (1999). doi:10.1016/S0040-4039(99)00766-2

基本文献

  • Friedel, C. and Crafts, J. M. : J. Chem. Soc., 32, 725 (1877).
  • Friedel, C. and Crafts, J. M. : Bull. Soc. Chim. France, 27, 530 (1877).
  • Calloway, N. O. : Chem. Rev., 17, 327 (1935). DOI: 10.1021/cr60058a002
  • Price, C. C. : Org. React., 1 (1946).
  • Olah, G. A. : Comprehensive Organic Synthesis, 3, 293 (1991).

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