Sandmeyer Reaction

ザンドマイヤー反応

芳香族ジアゾ化合物の変換反応です。ジアゾ化合物はニトロ化合物やアニリン誘導体を出発原料として容易に調整可能です。

本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。
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反応機構

形式上は芳香族求核置換に相当します。一電子移動(SET)機構により進行すると考えられていますが、いまだ明確ではありません。

反応例

CuCNを作用させると、対応するシアノ誘導体が得られます。CuClやCuBrを用いると、対応するハロゲン誘導体が得られます。よう化ナトリウムと加熱するとよう素誘導体が、四ふっ化ほう素酸銀でフルオロボラート塩に変えて加熱すると、ふっ素誘導体が生成します。また、水やアルコールと加熱すると、対応するフェノール・アリールエーテル類が得られます。次亜リン酸と処理すると、ジアゾニウム塩を水素に変換できます。

基本文献

製品一覧

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ジアゾ化に使用する製品です。

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