Prilezhaev Epoxidation

プリリツェフ エポキシ化反応

過酸を用いてオレフィンをエポキシドに変換する反応です。中でもm-クロロ過安息香酸(mCPBA)は、固体であること、および比較的爆発性に乏しいことを理由に、実験室レベルで多用されます。ジメチルジオキシランなども同様の目的に用いることができます。

基本的に電子豊富なオレフィンほど反応性は高くなります。

近傍に無保護のヒドロキシル基が存在すると、水素結合関与によってジアステレオ選択的にエポキシ化が起こります(Henbest則)。保護されたヒドロキシル基の場合には逆の立体選択性でエポキシ化が進行します。

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反応機構

協奏的機構で進行します。オレフィン由来の立体は保持されます。オレフィン上の電子供与性置換基は反応を促進します。

基本文献

  • Prilezhaev, N. : Ber., 42, 4811 (1909). doi:10.1002/cber.190904204100
  • Swern, D. : Org. React., 7, 378 (1953).
  • Henbest Rule: Hoveyda, A. H., Evans, D. A. and Fu, G. C. : Chem. Rev., 93, 1307 (1993). DOI: 10.1021/cr00020a002

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