Knoevenagel Condensation

クネーフェナーゲル縮合反応

活性メチレン化合物はアルデヒド・ケトンと脱水縮合を起こし、置換オレフィンを与えます。触媒には一般的にピペリジンが用いられます。 ニトロメタンも同様の反応を起こしてニトロオレフィンを与えます。

マロン酸とアルデヒドをピリジン存在下に加熱縮合させると、脱炭酸を伴うKnoevenagel縮合が起きます。これはα,β-不飽和カルボン酸の一般的合成法として価値が高い反応です(Doebner変法)。

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反応機構

反応例

Gelsemineの合成1)

 

参考文献

  1. Fukuyama, T. and Liu, G. : J. Am. Chem. Soc., 118, 7426 (1996). DOI: 10.1021/ja961701s

基本文献

  • Knoevenagel, E. : Ber. Deutsch. Chem. Ges., 31, 2596 (1898). doi:10.1002/cber.18980310308
  • Doebner Modification: Doebner, O. : Ber. Deutsch. Chem. Ges., 33, 2140 (1900). doi:10.1002/cber.190203501187
  • Johnson, J. R. : Org. React., 1, 210 (1942).
  • Jones, G. : Org. React., 15, 204 (1967).
  • Tietze, L. F. and Beifuss, U. : Comprehensive Organic Synthesis, 2, 341 (1991).

製品一覧

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