Wohl-Ziegler Bromination

ウォール・チーグラー臭素化反応

ラジカル条件下、N-コハク酸イミド(NBS)による臭素化を行う手法です。溶媒としてはラジカル条件に強い四塩化炭素などが用いられます。

臭素化は、末端よりは内部位で優先して起こります(ラジカル中間体の安定性を反映しているため)。

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反応機構

実際に臭素供与体として働くのは、系中で極微量生じているBr2であり、NBSではないことに注意が必要です。臭素が大量に存在している場合、副反応が避けられません。

反応例

NBSを用いる臭素化反応1)

臭素化は内部位で優先します。

 

参考文献

  1. Greenwood, F.L., Kellert, M. D. and Sedlak, J. : Org. Synth., 38, 8 (1958).

基本文献

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