Wohl-Ziegler Bromination
ウォール・チーグラー臭素化反応
ラジカル条件下、N-コハク酸イミド(NBS)による臭素化を行う手法です。溶媒としてはラジカル条件に強い四塩化炭素などが用いられます。
臭素化は、末端よりは内部位で優先して起こります(ラジカル中間体の安定性を反映しているため)。
本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。
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反応機構
実際に臭素供与体として働くのは、系中で極微量生じているBr2であり、NBSではないことに注意が必要です。臭素が大量に存在している場合、副反応が避けられません。
反応例
NBSを用いる臭素化反応1）
臭素化は内部位で優先します。
参考文献
- Greenwood, F.L., Kellert, M. D. and Sedlak, J. : Org. Synth., 38, 8 (1958).
基本文献
- Wohl, A. : Ber., 52, 51 (1919). doi:10.1002/cber.19190520109
- Ziegler, K. et al. : Ann., 551, 1 (1942). doi:10.1002/jlac.19425510102
- Djerassi, C. : Chem. Rev., 43, 271 (1948). DOI: 10.1021/cr60135a004
- Horner, L. and Winkelman, E. M. : Angew. Chem., 71, 349 (1959). doi:10.1002/ange.19590711102
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