Borch Reductive Amination

ボーチ還元的アミノ化反応

アルデヒドまたは飽和脂肪族ケトンを、アンモニア等価体・第一級アミン・第二級アミンとともにヒドリド還元剤の存在下反応させます。これにより還元的アミノ化が起こり、対応するアミンが得られます。

還元剤としてSodium cyanoborohydride (NaBH3CN)を用いる条件を特にBorch反応と呼び、一般性の高い方法としてアミン合成にしばしば用いられます。

NaBH3CNは弱酸性条件でも用いることができる弱還元剤です。pHをコントロールすることで還元的アミノ化を効率よく進行させることができます。ケトンやアルデヒドを還元するにはpH 3~4の条件が必要ですが、イミニウムカチオンを還元するにはpH 6~7で良いため、NaBH3CNを用いることで副反応を最小限に抑えることが可能です。

NaBH(OAc)3、2-ピコリンボランも同様の目的に用いることができます。前者は低毒性であり、後者は水中でも使えるという、より優れた方法となっています。

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反応機構

カルボニル化合物およびアミンが反応して系中でイミニウムカチオン中間体が生成します。この化学種は求核攻撃に対して活性であり、ヒドリドと反応してアミンを与えます。

反応例

1)

 

参考文献

  1. Borch, R. F. et al. : J. Org. Chem., 37, 1673 (1972). DOI: 10.1021/jo00975a049

基本文献

  • Borch, R. F., Bernstein, M. D. and Durst, H. D. : J. Am. Chem. Soc., 93, 2897 (1971). DOI: 10.1021/ja00741a013
  • Borch, R. F. and Hassid, A. I. : J. Org. Chem., 37, 1673 (1972). DOI: 10.1021/jo00975a049
  • Emerson, W. S. : Org. React., 14, 174 (1990).
  • NaBH(OAc)3 conditions: Abdel-Magid, A. F., Carson, K. G., Harris, B. D., Maryanoff, C. A., and Shah, E. D. : J. Org. Chem., 61, 3849 (1996). doi: 10.1021/jo960057x
  • 2-picoline-borane conditions: Sato, S. et al. : Tetrahedron, 60, 7899 (2004). doi:10.1016/j.tet.2004.06.045

製品一覧

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