Malaprade Glycol Oxidative Cleavage

マラプラード グリコール酸化開裂反応

過よう素酸、もしくは過よう素酸ナトリウムを用いる、1,2-ジオールの酸化的開裂法です。

過よう素酸ナトリウムは、四酸化オスミウムの再酸化剤としても用いられ、オレフィンを穏和な条件下に酸化開裂させることも出来ます。

溶解性の理由から、通常、水系極性溶媒が用いられます。非極性溶媒で反応を行いたい場合は、シリカゲル担持型NaIO4を用います。

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反応機構

反応例

OsO4(cat.)-NaIO4-2,6-lutidineの条件を用いれば、オレフィンを穏和な条件下に開裂させることが出来ます。ルチジンの添加により、α-ヒドロキシケトンの副生が抑えられます。1)

Terpestacinの合成2)
マンニトール保護体の酸化的開裂3)

 

参考文献

  1. Yu, W., Mei, Y., Kang, Y., Hua, Z. and Jin, Z. : Org. Lett., 6, 3217 (2004). DOI: 10.1021/ol0400342
  2. Trost, B. M., Dong, G. and Vance, J. A. : J. Am. Chem. Soc., 129. 4540 (2007). DOI: 10.1021/ja070571s
  3. Schmid, C. R. and Bryant J. D. : Org. Synth., 72, 6 (1995).

基本文献

  • Malaprade, L. : Bull. Soc. Chim. France, 43, 683 (1928).; Compt. Rend., 186, 382 (1928).

製品一覧

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