Malaprade Glycol Oxidative Cleavage
マラプラード グリコール酸化開裂反応
過よう素酸、もしくは過よう素酸ナトリウムを用いる、1,2-ジオールの酸化的開裂法です。
過よう素酸ナトリウムは、四酸化オスミウムの再酸化剤としても用いられ、オレフィンを穏和な条件下に酸化開裂させることも出来ます。
溶解性の理由から、通常、水系極性溶媒が用いられます。非極性溶媒で反応を行いたい場合は、シリカゲル担持型NaIO4を用います。
本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。
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反応機構
反応例
OsO4(cat.)-NaIO4-2,6-lutidineの条件を用いれば、オレフィンを穏和な条件下に開裂させることが出来ます。ルチジンの添加により、α-ヒドロキシケトンの副生が抑えられます。1）
Terpestacinの合成2）
マンニトール保護体の酸化的開裂3）
参考文献
- Yu, W., Mei, Y., Kang, Y., Hua, Z. and Jin, Z. : Org. Lett., 6, 3217 (2004). DOI: 10.1021/ol0400342
- Trost, B. M., Dong, G. and Vance, J. A. : J. Am. Chem. Soc., 129. 4540 (2007). DOI: 10.1021/ja070571s
- Schmid, C. R. and Bryant J. D. : Org. Synth., 72, 6 (1995).
基本文献
- Malaprade, L. : Bull. Soc. Chim. France, 43, 683 (1928).; Compt. Rend., 186, 382 (1928).
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