Vilsmeier-Haack Reaction
ヴィルスマイヤー・ハック反応
ジメチルアミノ基やアルコキシル基のような、電子供与性基を持つ芳香族化合物・複素環化合物にホルミル基を導入するのに適した反応です。操作が簡単で、反応条件も穏やかです。電子供与基を持つアルケンにも適用可能です。
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反応機構
DMFとオキシ三塩化リンとの反応により、求電子性の高いVilsmeier反応剤が生成し、これが芳香族求電子置換反応(SEAr反応)を起こします。引き続く加水分解によりホルミル化体を与えます。
反応例
反応例
DMF－Tf2O条件を用いるVilsmeier反応1）
参考文献
- Martinez, A. G., Alvarez, R. M., Barcina, J. O., Cereo, S. M., Vilar, E. T., Fraile, A. G., Hanack, M. and Subramanian, L. R .: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1571 (1990).
基本文献
- Vilsmeier, A. and Haack, A. : Ber., 60, 119 (1927).
- Jackson, W. G. et al. : J. Am. Chem. Soc., 103, 533 (1991). DOI: 10.1021/ja00393a008
- Meth-Cohn, O. : Comprehensive Organic Synthesis, 2, 777 (1991).
- Jones, G. : Org. React., 56, 355 (2000).
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