Vilsmeier-Haack Reaction

ヴィルスマイヤー・ハック反応

ベンゼン誘導体→ベンゼン誘導体、アルデヒド

ジメチルアミノ基やアルコキシル基のような、電子供与性基を持つ芳香族化合物・複素環化合物にホルミル基を導入するのに適した反応です。操作が簡単で、反応条件も穏やかです。電子供与基を持つアルケンにも適用可能です。

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反応機構

DMFとオキシ三塩化リンとの反応により、求電子性の高いVilsmeier反応剤が生成し、これが芳香族求電子置換反応(SEAr反応)を起こします。引き続く加水分解によりホルミル化体を与えます。

反応例

反応例

DMF-Tf2O条件を用いるVilsmeier反応1)

参考文献

  1. Martinez, A. G., Alvarez, R. M., Barcina, J. O., Cereo, S. M., Vilar, E. T., Fraile, A. G., Hanack, M. and Subramanian, L. R .: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1571 (1990).

基本文献

  • Vilsmeier, A. and Haack, A. : Ber., 60, 119 (1927).
  • Jackson, W. G. et al. : J. Am. Chem. Soc., 103, 533 (1991). DOI: 10.1021/ja00393a008
  • Meth-Cohn, O. : Comprehensive Organic Synthesis, 2, 777 (1991).
  • Jones, G. : Org. React., 56, 355 (2000).

製品一覧

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