Williamson ether synthesis

ウィリアムソンエーテル合成

SN2求核置換反応による非対称エーテルの合成です。Rが第一級の時に最良の結果が得られます。トリチル保護など、特別な場合においてはSN1型で進行するものもあります。

E2脱離が競合反応となります。第三級アルキルハライドの時には通常、脱離反応のみ起こります。

SN2置換反応を加速させる効能を持つ、非プロトン性極性溶媒(アセトニトリルやDMFなど)が良く用いられます。

ハロゲン化アルキルの代わりに、スルホニル基などを脱離基として有するものも使用できます。

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反応機構

反応例

SNAr反応の場合は、脱離基が F > Cl > Br > I の順に反応性が低下することに注意が必要です。

 

参考文献
  1. J. R. Prous, ed. : Drugs Fut., 17, 1093 (1992).
  2. J. R. Prous, ed. : Drugs Fut., 27, 339 (2002).
  3. J. R. Prous, ed. : Drugs Fut., 15, 1080 (1990).

基本文献

  • Williamson, W. : Liebigs Ann. Chem., 77, 37 (1851).
  • Williamson, W. : J. Chem. Soc., 106, 229 (1852).
  • Dermer, O. C. : Chem. Rev., 14, 385 (1934). DOI: 10.1021/cr60049a002

製品一覧

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