Jones Oxidation

ジョーンズ酸化反応

アルコールの酸化として、もっとも基本的な反応です。オレフィンやアルキンとは反応せず、アルコールのみを酸化できます。試薬は硫酸水溶液なので、強酸性条件に耐えられない化合物には適用できません。

残渣のクロム化合物は毒性が強いので、扱いや廃棄には十分注意する必要があります。

本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。
Chem-Stationについて

反応機構

水溶液中で行う反応です。一級アルコールが酸化されてできるアルデヒドは、系中で水和されてgem-ジオールとなります。これがさらに酸化を受け、生成物はカルボン酸となります(つまり、アルデヒドで停止させるには、無水条件が必要不可欠です)。

実験手順

Jones試薬の調製法

500 mLビーカーで三酸化クロム(25 g, 0.25 mol)を水(75 mL)に溶解し、氷浴で冷やしながら濃硫酸(25 mL)を注意深くかき混ぜながら加える。溶液の温度は0~5 ℃に保つ。調製された試薬は2.5 Mである。

実験のコツ・テクニック

  • 反応の停止(クエンチ)はイソプロピルアルコールを加える方法が簡便です。
  • クロム化合物、特に六価クロムは毒性が強いので、扱いや廃棄には十分注意する必要があります。

基本文献

  • Bowden, K., Heilbron, I. M. and Jones, E. R. H. : J. Chem. Soc., 39 (1946).
  • Heilbron, I. M., Jones, E. R. H. and Sondheimer, F. : J. Chem. Soc., 604 (1949).
  • Ley, S. V. and Madin, A. : Comprehensive Organic Synthesis, 7, 253 (1991).
  • Luzzio, F. A. : Org. React., 53, 1 (1998).

製品一覧

  • 項目をすべて開く
  • 項目をすべて閉じる

  • 掲載内容は本記事掲載時点の情報です。仕様変更などにより製品内容と実際のイメージが異なる場合があります。
  • 掲載されている試薬は、試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
  • 表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
  • 表示している希望納入価格は本記事掲載時点の価格です。