Jones Oxidation
ジョーンズ酸化反応
アルコールの酸化として、もっとも基本的な反応です。オレフィンやアルキンとは反応せず、アルコールのみを酸化できます。試薬は硫酸水溶液なので、強酸性条件に耐えられない化合物には適用できません。
残渣のクロム化合物は毒性が強いので、扱いや廃棄には十分注意する必要があります。
本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。
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反応機構
水溶液中で行う反応です。一級アルコールが酸化されてできるアルデヒドは、系中で水和されてgem-ジオールとなります。これがさらに酸化を受け、生成物はカルボン酸となります(つまり、アルデヒドで停止させるには、無水条件が必要不可欠です)。
実験手順
Jones試薬の調製法
500 mLビーカーで三酸化クロム(25 g, 0.25 mol)を水(75 mL)に溶解し、氷浴で冷やしながら濃硫酸(25 mL)を注意深くかき混ぜながら加える。溶液の温度は0～5 ℃に保つ。調製された試薬は2.5 Mである。
実験のコツ・テクニック
- 反応の停止(クエンチ)はイソプロピルアルコールを加える方法が簡便です。
- クロム化合物、特に六価クロムは毒性が強いので、扱いや廃棄には十分注意する必要があります。
基本文献
- Bowden, K., Heilbron, I. M. and Jones, E. R. H. : J. Chem. Soc., 39 (1946).
- Heilbron, I. M., Jones, E. R. H. and Sondheimer, F. : J. Chem. Soc., 604 (1949).
- Ley, S. V. and Madin, A. : Comprehensive Organic Synthesis, 7, 253 (1991).
- Luzzio, F. A. : Org. React., 53, 1 (1998).
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