Baeyer-Villiger Oxidation

バイヤー・ビリガー酸化反応

ケトンを過酸で酸化してエステルに変換する反応です。非対称ケトンでは級数の高いアルキル基が酸素上に転位します。転位したアルキル基上の立体化学は保持されます。

酸性度の高い過酸のほうがBaeyer-Villiger酸化を起こしやすく、反応性はCH₃COOOH< C₆H₅COOOH < mCPBA < p-NO₂C₆H₄COOOH < CF₃COOOHの順になりますが、取り扱いやすさ、入手しやすさの点からmCPBAが最も良く用いられます。

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反応機構

Vilsmeier反応などで容易に調整できるベンズアルデヒド誘導体は、Baeyer-Villiger条件で酸化を受け、引き続く加水分解を経る事でフェノールへ変換できます。

大学院講義有機化学II P180
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