官能基選択的触媒

接触還元反応では、不均一触媒であるパラジウム炭素(Pd/C)が、穏和な中性条件下、さまざまな官能基を効率よく還元することから広く用いられていますが、Pd/Cの持つ強い還元能のため官能基選択性や位置選択性を達成することは困難でした。

当社ではこれらを解決するため、それぞれ触媒毒の異なるPd固定化触媒、オスミウムと活性炭素を複合化した触媒を販売しています。

特長

  • 官能基選択的な還元が可能
  • 反応性が少ない

アプリケーション

5% Pd/C(en)

5% Pd/C(en)を用いた選択的な接触還元では保護基であるベンジルエーテル、脂肪族アミンのCbz(benzyloxycarbonyl)基、O-TBDMS(t-butyldimethylsilyl)基、エポキシドおよびベンジルアルコールの還元を抑制しながら、オレフィン、アジド、ニトロ、ベンジルエステル、芳香族ハロゲンなどの官能基を容易に還元することが可能です。

10% Pd/C(en)

10% Pd/C(en)では、1,2-エポキシドの位置選択的還元反、選択的脱アセトキシ化反応、O-TBDMS基存在下での選択的還元反応などが可能です。

Pd/Fib

Pd/Fibは絹のフィブロインに約2.5%のPdが担持された触媒です。Pd/C(en)よりさらに水素還元反応に不安定な官能基の分解を抑制することが可能です。Pd/Fibを用いた選択的な接触還元では保護基であるベンジルエステル、芳香族系アミンのCbz(benzyloxycarbonyl)基、芳香族ハロゲン、芳香族系カルボニル基の還元を抑制しながら、オレフィン、アジド、ニトロなどの官能基を容易に還元することが可能です。

Pd/PEI

一般にアルキンからアルケンへの選択的部分水素化はきわめて難しく、鉛を触媒毒として用いたLindlar触媒が知られておりますが鉛の毒性により環境負荷が高く、また、末端アルキンには適応できないといった欠点があります。これらの問題を解決するため、窒素性塩基を多く含むポリエチレンイミンポリマーをパラジウムの強い触媒毒かつ担体として利用して調整したパラジウム-ポリエチレン触媒(Pd/PEI)を開発、アルキンからアルケンへの選択的部分水素化が可能です。

Os/C

オスミウム-活性炭素(Os/C)は、様々な還元性官能基が存在する芳香族ニトロ化合物において、ニトロ基の選択的部分水素化が可能であるため、芳香族アミンを新しいルートで合成することができます。

参考文献
  1. Yabe, Y., Sawama, Y., Monguchi, Y. and Sajiki, H. : Catal. Sci. Technol., 4, 260 (2014).
  2. 佐治木弘尚, 廣田耕作 : 有機合成化学協会誌, 59, 109 (2001).
  3. 佐治木弘尚 : 和光純薬時報, 74 (2), 2 (2006).
  4. 吉田雄一 : 和光純薬時報, 77 (3), 13 (2009).

製品一覧

  • 項目をすべて開く
  • 項目をすべて閉じる

関連製品一覧

  • 項目をすべて開く
  • 項目をすべて閉じる

  • 掲載内容は本記事掲載時点の情報です。仕様変更などにより製品内容と実際のイメージが異なる場合があります。
  • 掲載されている試薬は、試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
  • 表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
  • 表示している希望納入価格は本記事掲載時点の価格です。