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デス-マーチン試薬 Dess-Martin Reagent

規格含量 :
97.0+%
製造元 :
富士フイルムワコーケミカル(株)
保存条件 :
冷凍 (ドライアイス輸送)
CAS RN® :
87413-09-0
分子式 :
C13H13IO8
分子量 :
424.14
適用法令 :
安衛法57条・有害物表示対象物質 安衛法・変異原性物質 労57-2 危1-II
  • 構造式
  • ラベル
  • 荷姿

製品規格・包装規格の改訂が行われた場合、画像と実際の製品の仕様が異なる場合があります。

SDS

基本情報

比較
製品コード
容量
価格
在庫
販売元
350-39641
製造元
350-39641
JAN
4987481966857
1g
希望納入価格
6,000 円

3

販売元
356-39643
製造元
356-39643
JAN
4987481966864
5g
希望納入価格
18,100 円

20以上

販売元
358-39642
製造元
358-39642
JAN
4987481999732
25g
希望納入価格
58,300 円

19

販売元
354-39644
製造元
354-39644
JAN
4987481999749
100g
希望納入価格
160,000 円

8

ドキュメント

SDS
スペクトルデータ
検査成績書
校正証明書

概要

Dess-Martin ペルヨージナン(DMP)を用いるアルコールの酸化。

反応は室温付近で速やかに進行し、第一級アルコールからアルデヒドを得ることができる。立体的に混みあったアルコール、ラセミ化しやすい α 位に不斉中心を持つカルボニル化合物、あるいは α,β-不飽和アルデヒドの合成などにも適用可能であり、複雑な合成にも応用されている。

多くの酸・塩基に不安定な基質にも用いることができる。機構上、二等量の酢酸が生じるが、この酢酸に対して不安定な化合物であっても、ピリジン等を緩衝剤として共存させれば適用できる。

アプリケーション

反応機構

反応例

下記の例を見ても分かるように、官能基受容性がきわめて高い試薬である。 それゆえ、天然物合成において相当に多用される。水の添加が効果的な場合もある。

エポキシド存在下、アルコールの酸化反応1)

アミン存在下、第二級アルコールの酸化反応2)

Spongistatin2の合成3)

参考文献
  1. 大学院講義有機化学 II p.174
  2. ファルマシア, 32(9)(1996).
  3. Smith, A. B., III et al. : Angew. Chem. Int. Ed., 40, 196(2001).

実験のコツ・テクニック

Dess-Martin 試薬および合成前駆体(IBX)はヨウ素の hypervalent 化合物であることから危険が指摘されており、反応のスケール、取り扱いには相応の注意を払うべきである。

本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。

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概要・使用例

使用上の注意 アルゴン封入

物性情報

外観 白色~うすい黄褐色、結晶性粉末~粉末

製造元情報

別名一覧

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  • 表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
  • 表示している希望納入価格は本記事掲載時点の価格です。